(6-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (6-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-6-methyl-1Hbenzo[d][1.2.3]triazole；1-benzoyl-6-methyl-1H-benzotriazole；1-Benzoyl-6-methyl-1H-benzotriazol；(6-Methylbenzotriazol-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: SQNQFLKWGVBHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (6-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮,6-甲基-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  中性条件下银和钯共催化苯并三唑羰基活化为苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03184
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-5-methylphenyl)benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到(6-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463

文献信息

• Visible-Light-Induced C(sp²)–P Bond Formation by Denitrogenative Coupling of Benzotriazoles with Phosphites
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Binbin Huang、Wei Jia、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02288

  日期：2018.9.7

  A visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazoles is presented, in which diverse substituted aryl phosphonates could be obtained in good to excellent yields. This efficient protocol exhibits good tolerance with various functional groups. Furthermore, the utility of this photochemical protocol is demonstrated by a gram-scale reaction, and a reasonable mechanism is proposed.

  提出了可见光诱导的苯并三唑的脱氮磷酸化，其中可以以良好至优异的产率获得各种取代的芳基膦酸酯。这种有效的协议显示出对各种官能团的良好耐受性。此外，通过克级反应证明了该光化学方案的实用性，并提出了合理的机理。
• Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 1403
  作者：Morgan、Micklethwait

  DOI：——

  日期：——