4,4'-二辛基二苯胺 | 101-67-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 防老剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二辛基二苯胺
• 中文别名: 防老剂ODA；4-辛基-N-(4-辛基苯基)苯胺；石油抗氧化剂V-81；防老剂DNL；橡胶防老剂ODA；石油抗氧化剂V-81,二苯胺与二异丁烯的缩合产物；4,4'-二异辛基二苯胺；4,4"-二辛基二苯胺；防老剂 ODA；防老剂 DNL
• 英文名称: 4,4'-dioctyldiphenylamine
• 英文别名: bis(4-octylphenyl)amine；di(p-octylphenyl)amine；4-octyl-N-(4-octylphenyl)aniline
• CAS: 101-67-7
• 化学式: C₂₈H₄₃N
• 分子量: 393.656
• InChiKey: QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97°C
• 沸点：
  508.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0937 (rough estimate)
• 物理描述：
  4,4'-dioctyldiphenylamine appears as white powder or beige solid. Slight amine odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  LIGHT TAN POWDER
• 闪点：
  415 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  1.01 (NTP, 1992) (Relative to Air)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

将青蛙胚胎暴露于二辛基二苯胺对发育没有不利影响。

EXPOSURE OF FROG EMBRYOS TO DIOCTYLDIPHENYLAMINE HAD NO DELETERIOUS EFFECTS ON DEVELOPMENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

4,4-二辛基二苯胺经过了一系列体外实验，包括使用微生物细胞、培养的哺乳动物细胞，以及体内实验，测量了对小鼠和大鼠潜在的生殖细胞影响。在这个评估中进行的多数实验中，它并未显示出活性，其在非计划性DNA合成和大鼠显性致死实验中的活性证据仅限于边缘效应。从这次评估中没有获得表明显著遗传潜能的明确趋势。虽然不能将其归类为不具有遗传活性，但所获得的阳性数据类型并不支持结论认为它对哺乳动物构成严重或致癌风险。

4,4-DIOCTYLDIPHENYLAMINE WAS SUBJECTED TO A MATRIX OF IN VITRO ASSAYS EMPLOYING MICROBIAL CELLS, MAMMALIAN CELLS IN CULTURE & IN VIVO TESTS MEASURING POTENTIAL GERM CELL EFFECTS IN MICE & RATS. IT WAS NOT ACTIVE IN MOST OF THE ASSAYS CONDUCTED IN THIS EVALUATION & EVIDENCE FOR ITS ACTIVITY IN UNSCHEDULED DNA SYNTHESIS & RAT DOMINANT LETHAL ASSAYS WAS LIMITED TO MARGINAL EFFECTS. NO CLEAR TRENDS SHOWING SIGNIFICANT GENETIC POTENTIAL WERE OBTAINED FROM THIS EVALUATION. WHILE IT CANNOT BE CLASSIFIED AS WITHOUT GENETIC ACTIVITY, THE TYPE OF POS DATA OBTAINED DOES NOT WARRANT CONCLUSION THAT IT REPRESENTS SERIOUS OR CARCINOGENIC RISK TO MAMMALS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

润滑油添加剂、喷气燃料和肼对测试藻类，即栅藻的生长影响进行了研究。添加1毫克/升或100毫克/升的P,P'-二辛基二苯胺对藻类生长没有影响。

EFFECTS OF LUBE ADDITIVES, JET FUELS, & HYDRAZINES ON GROWTH OF TEST ALGA, SELENASTRUM CAPRICORNUTUM, WERE STUDIED. ADDN OF P,P'-DIOCTYLDIPHENYLAMINE AT 1 OR 100 MG/L HAD NO EFFECT ON ALGAL GROWTH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  REM
• 包装等级：
  I; II; III

制备方法与用途

用途
本产品适用于各类特种电缆、胶鞋、橡胶地板、海绵、三角带、同步带、密封带、胶辊等制品中。此外，它也可作为聚烯烃和润滑油的抗氧剂，在氯丁胶中具有显著的耐热作用。若与防老剂TPPD并用，其耐热性能更佳。本品还可降低未硫化氯丁胶的塑性，减少压延时的收缩率，有助于调整半成品尺寸，并提高氯丁胶在储藏运输过程中的稳定性。主要用于制造轮胎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二辛基二苯胺 在 四丁基高氯酸铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Amine–Amine Electronic Coupling through a Dibenzo[a,e]pentalene Bridge

  摘要：

  Three dibenzo[a,e]pentalene derivatives containing two redox-active amine substituents have been prepared. The degree of amineamine electronic coupling through the dibenzo[a,e]pentalene bridge greatly depends on the substitution positions. Three monoamine compounds have been prepared for comparison studies. The experimental data and analysis were corroborated by time-dependent density functional theory results of mixed-valent compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03408
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)辛烷 、 4-辛基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4,4'-二辛基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代苝衍生物的自组装、动力学和相变动力学

  摘要：

  通过 X 射线散射、量热法和位点特定的固态 NMR 技术，在一系列二苯胺官能化苝单酰亚胺 (PMI) 中研究了烷基链取代对相形成和核心动力学的作用。此外，与分子的供体-受体特征相关的强偶极子允许使用介电光谱研究动力学。自组装仅在具有支链烷基链的 PMI 中显示出有序相。该阶段包括分子扭曲角为 60 度的螺旋状分子堆叠。固态核磁共振的结果进一步指出了分子内氢键在稳定有序相内的柱内填料方面的重要性。而且，正如动态有序参数的值和偶极弛豫强度的降低所揭示的那样，核心动力学被冻结。从各向同性相到有序相的相变动力学通过成核和生长机制进行，并且速率受成核势垒支配。在各向同性相内，核心动力学显示出强烈的温度依赖性，其速率取决于烷基链中亚甲基单元的数量。

  DOI：

  10.1021/ja102150g

文献信息

• ALKYLIDENE AMINOGUANIDINE AND SALT THEREOF, MODIFYING COMPOSITION, MODIFIED RUBBER FOR TIRE, RUBBER COMPOSITION FOR TIRE, AND TIRE
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20170129850A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Provided is a compound represented by formula (1): wherein X is an acid to form a salt with a guanidine site; and R 1 and R 2 are each independently any selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1-18 alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkylaryl group, and an alkenyl group, each of the groups optionally having one or more substituents each containing a sulfur atom, a nitrogen atom, or an oxygen atom.

  提供的化合物由以下式表示： 其中X是一种酸，用于与胍位形成盐；而R1和R2分别独立地选自以下组合：氢原子、C1-18烷基、环烷基、芳基、烷基芳基和烯基，每种基团可选地具有一个或多个含有硫原子、氮原子或氧原子的取代基。
• LUBRICATING OIL COMPOSITION AND LUBRICATING OIL COMPOSITION FOR CONTINUOUSLY VARIABLE TRANSMISSION
  申请人：Sekiguchi Hiroki

  公开号：US20130123553A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A lubricating oil composition of the invention contains longifolene represented by the following formula (1), that is, (1S,3aR,4S,8aS)-4,8,8-trimethyl-9-methylene-decahydro-1,4-methanoazulene.

  该发明的润滑油组合物含有以下式（1）所代表的龙脑烯，即（1S,3aR,4S,8aS）-4,8,8-三甲基-9-甲基-十氢-1,4-甲基环戊烷。
• Lubricant Composition for Fluid Dynamic Bearing
  申请人：Okada Tahei

  公开号：US20070281873A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  A lubricating oil composition for fluid dynamic bearings which comprises 50 to 100% by mass of an ether compound comprising at least one ether bond and having 11 to 34 carbon atoms as the base oil and has a kinematic viscosity of at least 2.2 mm 2 /s at 100° C. is provided. The composition has excellent viscosity characteristics such as excellent fluidity at low temperatures and a small decrease in the viscosity in a high temperature range, exhibits lower evaporability, excellent energy saving property and excellent heat stability and is advantageously used for compact fluid dynamic bearings used under rotation at a high speed.

  提供一种用于流体动力轴承的润滑油组合物，其包括质量百分比为50至100%的醚化合物作为基础油，该醚化合物至少包含一个醚键，碳原子数为11至34个，并且在100°C时具有至少2.2 mm²/s的运动黏度。该组合物具有出色的黏度特性，如低温下的出色流动性和高温范围内黏度的小幅降低，表现出较低的挥发性，出色的节能性能和优异的热稳定性，适用于在高速旋转下使用的紧凑型流体动力轴承。
• [EN] SUBSTITUTED DIARYLAMINES AND USE OF SAME AS ANTIOXIDANTS<br/>[FR] DIARYLAMINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2012162818A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to substituted heteroaromatic dianlamine compounds of Formula I and II, their pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof useful as antioxidants, wherein each of X, Y and Z are independently a carbon or nitrogen atom; R1 and R2 are each independently a hydrogen or an electron donating group, but are not both hydrogen, and wherein R1 and R2 are each bonded to a carbon atom in their own respective aryl ring.

  本发明涉及Formula I和II的替代杂环二胺化合物，它们的药用盐以及作为抗氧化剂有用的组合物，其中X、Y和Z中的每一个都是独立的碳或氮原子；R1和R2分别是氢或电子给体基团，但两者不都是氢，并且R1和R2分别与它们自己各自的芳香环中的碳原子结合。
• Molecular Engineering of UV/Vis Light-Emitting Diode (LED)-Sensitive Donor-π-Acceptor-Type Sulfonium Salt Photoacid Generators: Design, Synthesis, and Study of Photochemical and Photophysical Properties
  作者：Xingyu Wu、Ming Jin、Jianchao Xie、Jean-Pierre Malval、Decheng Wan

  DOI：10.1002/chem.201703414

  日期：2017.11.7

  of branches through molecular engineering. These PAGs can effectively decompose under UV/Vis irradiation from a light‐emitting diode (LED) light source because of the matching absorption and emitting spectra of the LEDs. The absorption and acid‐generation properties of these sulfonium salts were elucidated by UV/Vis spectroscopy and so forth. Results indicated that the PAG performance benefited from

  通过系统地改变供电子基团，π共轭体系，吸电子基团和分支数量，通过分子工程设计和合成了一系列供体-π-受体型sulf盐光酸产生剂。由于LED的吸收光谱和发射光谱匹配，因此这些PAG可以在UV / Vis照射下从发光二极管（LED）光源有效分解。通过紫外/可见光谱等方法阐明了这些sulf盐的吸收和产酸特性。结果表明，PAG的性能受益于强供电子基团，特定的π共轭结构，某些吸电子基团或二分支结构的引入。

表征谱图