4,4'-二辛基-2,2'-联噻吩 | 120762-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4,4'-二辛基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 4,4'-dioctyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2,2'-Bithiophene, 4,4'-dioctyl-；4-octyl-2-(4-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 120762-66-5
• 化学式: C₂₄H₃₈S₂
• 分子量: 390.698
• InChiKey: FFLOSNUNPKEWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二辛基-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 2-[2,5-Dioctoxy-4-[3-octyl-5-(4-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]phenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过p - n二嵌段和三嵌段低聚物方法有效调节HOMO和LUMO能级

  摘要：

  分别合成了由噻吩作为p型单元和恶二唑作为n型单元组成的一系列新的低聚物。在表征光物理和电化学性质的基础上，研究了低聚物的结构-性质关系。循环伏安图研究表明，改变噻吩和恶二唑单元的数量可以有效地调节p - n二嵌段和三嵌段低聚物的电子性质。还研究了分子区域化学对电子性质的影响。观察到的电子性质与理论计算一致。这些系统是一个很好的例子，展示了带隙控制原理。p - n异质结构低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo0521596
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 copper dichloride 作用下， 以70%的产率得到4,4'-二辛基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型p–n二嵌段和三嵌段低聚物：有效调节HOMO / LUMO能级

  摘要：

  合成了由噻吩为p型单元和恶二唑为n型单元的一系列新的低聚物，并对它们的光物理和电化学性质进行了评估。循环伏安法研究表明，PN双嵌段低聚物的电子性质可以通过改变噻吩和恶二唑环的数量来调节。还研究了分子区域化学作用对电化学和光学性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.001

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of copolymers based on bithiophene and bithiazole
  作者：Maojie Zhang、Haijun Fan、Xia Guo、Yang Yang、Shanshan Wang、Zhi-Guo Zhang、Jing Zhang、Xiaowei Zhan、Yongfang Li

  DOI：10.1002/pola.24708

  日期：2011.6.15

  orbital levels of the copolymers and increases the open circuit voltage (Voc) of polymer solar cells (PSCs) based on the copolymers as donor, and the alkyl chain length influences the photovoltaic properties of the polymers significantly. The PSCs based on PBTBTz‐2 and PBTBTz‐3 show higher Voc up to 0.77 and 0.81 V, respectively. The power conversion efficiency of the PSC based on PBTBTz‐2:PC70BM =

  通过Pd催化的Stille偶联反应合成了三种简单的结构化D-A共聚物PBTBTz-1，PBTBTz-2和PBTBTz-3，它们包含具有不同烷基链长的联噻吩（BT）供体单元和双噻唑（BTz）受体单元。方法。通过热重分析，紫外可见吸收，电化学循环伏安法和光伏测量对共聚物进行表征。结果表明，向聚噻吩主链引入BTz单元可有效降低共聚物的最高占据分子轨道能级，并增加开路电压（V oc聚合物太阳能电池（PSC）基于共聚物作为施主，烷基链的长度会显着影响聚合物的光伏性能。基于PBTBTz-2和PBTBTz-3的PSC分别显示更高的V oc，分别高达0.77和0.81V。在AM1.5、100 mW / m的光照下，基于PBTBTz-2：PC 70 BM = 1：1（w / w）的PSC的功率转换效率达到2.58％，短路电流为8.70 mA / cm 2厘米2。©2011 Wiley Periodicals，Inc
• Synthesis and optical properties of 1,1-binaphthyl–thiophene alternating copolymers with main chain chirality
  作者：Kohsuke Kawabata、Hiromasa Goto

  DOI：10.1039/c2jm35594a

  日期：——

  A series of axially chiral 1,1-binaphthyl–thiophene copolymers were synthesized by Migita–Kosugi–Stille polycondensation and electrochemical polymerization. The polymers exhibit circular dichroism not only in the ultraviolet region but also in the visible region, both in solution and film states. Optical and electrochemical properties of the polymers are in good agreement with theoretical results obtained by density functional theory calculations. Although effective conjugation of the polymers was cleaved at the orthogonally oriented two naphthalene rings in the 1,1-binaphthyl unit, the electrochemically synthesized polymer film shows good electrochemical redox behavior with repeatable changes in optical absorption and circular dichroism. The changes in circular dichroism may reflect a change in the dihedral angle of the binaphthyl unit caused by reorientation of conjugated main chains between oxidized and neutral states.

  通过 MigitaâKosugiâStille 缩聚法和电化学聚合法合成了一系列轴向手性 1,1-联萘噻吩共聚物。聚合物在溶液和薄膜状态下不仅在紫外区，而且在可见光区都表现出圆二色性。聚合物的光学和电化学特性与密度泛函理论计算得出的理论结果十分吻合。虽然聚合物的有效共轭在 1,1-萘基单元中正交方向的两个萘环上被裂解，但电化学合成的聚合物薄膜显示出良好的电化学氧化还原行为，并具有可重复的光学吸收和圆二色性变化。圆二色性的变化可能反映了共轭主链在氧化态和中性态之间重新定向所引起的联萘单元二面角的变化。
• Synthesis of 5-Alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-Based Polymers by Direct Heteroarylation
  作者：Philippe Berrouard、Ahmed Najari、Agnieszka Pron、David Gendron、Pierre-Olivier Morin、Jean-Rémi Pouliot、Justine Veilleux、Mario Leclerc

  DOI：10.1002/anie.201106411

  日期：2012.2.27

  Don't stand Stille: A direct heteroarylation polycondensation reaction was used for the synthesis of high‐molecular‐weight thienopyrroledione‐based polymers (see scheme) in an impressive yield (up to 96 %) and in only a few synthetic steps. This new method is an alternative to the standard Stille coupling reaction and thus avoids formation of toxic tin by‐products.

  不要停滞不前：直接杂芳基缩聚反应用于高分子量噻吩并吡咯二酮基聚合物的合成（见方案），收率很高（高达96％），而且仅需几个合成步骤。此新方法是标准Stille偶联反应的替代方法，因此避免了有毒锡副产物的形成。
• Carbonyl-functionalized thiophene compounds and related device structures
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20060186401A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Carbonyl-functionalized oligo/polythiophene compounds, and related semiconductor components and related device structures.

  羰基官能化的寡/聚噻吩化合物，以及相关的半导体组件和相关的器件结构。
• Carbonyl-Functionalized Thiophene Compounds and Related Device Structures
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090267061A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Carbonyl-functionalized oligo/polythiophene compounds, and related semiconductor components and related device structures.

  含有羰基官能团的寡/聚噻吩化合物，以及相关的半导体组件和相关的器件结构。