(4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpiperidine-2-one | 179685-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpiperidine-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpiperidin-2-one
• CAS: 179685-87-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: QYSUBWDYOHQGHQ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpiperidine-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl (4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-azidomethyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpiperidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8

文献信息

• EP0789571A4
  申请人：——

  公开号：EP0789571A4

  公开（公告）日：1999-04-14
• CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0789571A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• [EN] CYCLIC AMIDINE ANALOGS AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHASE<br/>[FR] ANALOGUES D'AMIDINES CYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MONOXYDE D'AZOTE SYNTHETASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996014844A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Disclosed herein are the heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have been found to be useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui se sont montrés utilesdans le traitement des maladies et des troubles liés à la monoxyde d'azote synthétase.
• Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene
  作者：Claus Herdeis、Eberhard Heller

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00091-8

  日期：1997.4

  (4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpiperidine-2-one 4, readily available from S-glutamic acid, serves as a starting material for the synthesis of (2S,4S,SS)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid 12. The key step of this reaction sequence is the chemoselective methylenation of the amide carbonyl group of 6 with dimethyltitanocene to the exocyclic enecarbamate 7. Hydroboration/oxidation of the double bond resulted in the formation of all-cis alcohol 8 which was transformed via aldehyde to 12. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.