allyl glyoxalate dihydrate | 76431-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl glyoxalate dihydrate
• 英文别名: allyl glyoxalate；allyl glyoxylate；allyl glyoxylate monohydrate；allyl dihydroxyacetate；prop-2-enyl 2,2-dihydroxyacetate
• CAS: 76431-37-3
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: NUMIJPDEXCWLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl glyoxalate dihydrate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((R)-2-{(2S,3S)-1-(Allyloxycarbonyl-chloro-methyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-propionylsulfanylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1β-Alkylcarbapenems Utilizing Eschenmoser Sulfide Contraction of the Novel Thiazinone Intermediates

  摘要：

  Novel syntheses of the 1,beta-alkylcarbapenems were achieved on the basis of Eschenmoser sulfide contraction via the new bicyclic 1,3-thiazinone intermediates. 1,3-Thiazinones 7, 16, and 25 were effectively prepared from thioesters 5 and 22 using a C4-S bond formation process. The sulfide contraction reactions were performed by treatment of 7, 16, and 25 with base (NaH or KO-t-Bu) in the presence of triphenylphosphine to generate the corresponding carbapenem enolate 12, 17, and 26, which were trapped by (PhO)(2)POCl followed by the reaction with mercaptans to afford carbapenems 10a, 10b, 19, and 28, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo960764q
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-diallyl tartrate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到allyl glyoxalate dihydrate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸α-硫醚的合成及后期掺入肽

  摘要：

  加速发现具有 α-硫醚交联的结构不同的肽天然产物，例如 sactipeptide 天然产物家族，突出了合成这种未充分探索的功能基序的策略的必要性。在此，我们描述了正交保护的交联氨基酸 α-硫醚结构单元的制备，并探讨了它们对常规固相肽合成的稳定性。我们通过开发 α-硫醚的后期树脂上方法克服了连锁不稳定性的挑战，为 sactipeptide 合成提供了重要的原理证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01297

文献信息

• Synthesis of racemic, 2-(alkylthio)-6-(1-hydroxyethyl) penems; attempted penem synthesis copper (I) - promoted cyclisations
  作者：S.W. McCombie、A.K. Ganguly、V.M. Girijavallabhan、P.D. Jeffrey、S. Lin、P. Pinto、A.T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81939-0

  日期：1981.1

  Stereocontrolled syntheses of the diastereoisomeric 6-(1-hydroxyethyl)-2-ethylthio and 2-(2-aminoethylthio)-penem-3-carboxylates from a common monocyclic azetidinone precursor are described. Cu (I)-promoted cyclisation of suitable N/C-3 secopenems is shown to yield “isopenems” (7-oxo-2-thia-1-azabicyc1o[3.2.0]-hept-3-enes) as the sole bicyclic product.

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。
• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives Part III. Synthesis and Biological Activity of 2-(Functionalised Ethenyl, Oxyiminomethyl and .ALPHA.-(Hydroxy)benzyl)-Carbapenems.
  作者：NICOLA J. C. CLEAR、JOHN S. DA VIES、A. JOHN EGLINGTON、STEPHEN C. M. FELL、JEREMY D. HINKS、NICHOLAS W. HIRD、ERIC HUNT、STEPHEN F. MOSS、MICHAEL J. PEARSON

  DOI：10.7164/antibiotics.50.237

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activity and stability to human dehydropeptidase-1 (DHP-1) of three small series of carbapenems carrying carbon-linked substituents at C-2 are described. C-2 Ethenyl carbapenems showed moderate antibacterial activity but poor stability to DHP-1. C-2 Oxyiminomethyl carbapenems demonstrated variable activity and stability. C-2 α-(Hydroxy)benzyl carbapenems were the most promising and showed good potency and DHP-1 stability.

  描述了三系列在C-2位带有碳链取代基的碳青霉烯类化合物的合成、抗菌活性及其对人类脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性。C-2位的乙烯基碳青霉烯显示出中等的抗菌活性，但对DHP-1的稳定性较差。C-2位的羟亚胺甲基碳青霉烯表现出可变的活性和稳定性。C-2位的α-(羟基)苯甲基碳青霉烯是最有前途的，显示出良好的效力和对DHP-1的稳定性。
• A short synthesis of (±) 7-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid.
  作者：Dieter Häbich、Paul Naab、Karl Metzger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81981-4

  日期：1983.1

  A short 4-step synthesis of the title compound 3 , an inhibitor of β-lactamases, is presented. The essential step utilizes the palladium(O)-catalyzed deprotection of an allyl ester.

  介绍了标题化合物3（β-内酰胺酶的抑制剂）的简短4步合成。关键步骤是利用钯（O）催化的烯丙基酯的脱保护。
• Synthesis of optically active penems
  作者：V.M. Girijavallabhan、A.K. Ganguly、S.W. McCombie、P. Pinto、R. Rizvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81938-9

  日期：1981.1

  A general synthesis for optically active penems is described. Penems undergo a novel thermal isomerisation reaction.

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。
• Processes for preparing carbapenem derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05306816A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  The invention relates to carbapenem derivatives useful as antimicrobial agents, more particularly to intermediate compounds for the preparations thereof of the formula ##STR1##

  该发明涉及一种作为抗微生物剂有用的碳青霉烯衍生物，更具体地涉及制备该类化合物的中间体，其化学式为##STR1##