(4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde | 208041-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 208041-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: ASNVLFIRQBUNMO-NDXORKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(1,2-di-O-benzyl-L-arabino)-1,2-dihydro-2-oxo-1-phenyl-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rudloff, Ivo; Bari, Ahmed; Feist, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2004, vol. 59, # 4, p. 398 - 405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-iodo-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-碘甘醇羰基化，用于以甲酸为羰基来源合成 C-2 羧酸和醛类†

  摘要：

  已经开发了以甲酸为羰基来源的 Pd 催化的 2-碘糖的羰基化反应，用于通过羟基羰基化策略合成糖的 2-羧酸。通过使用还原羰基化方法，该方法成功地扩展到 2-甲酰基糖醛的合成。酯和醚保护的糖醛都进行反应并以良好的产率提供糖酸，这在文献方法中是不可能的。C-2 糖酸已成功用于通过 Ugi 反应构建 2-酰胺糖基、2-二肽-糖基和 C-1 和 C-2 支链糖基酯。

  DOI：

  10.1039/c9ra03626a

文献信息

• A Facile Synthesis of Acyclo-C-nucleoside Analogues from 2(3)-Formylglycals
  作者：Ivo Rudloff、Manfred Michalik、Alina Montero、Klaus Peseke

  DOI：10.1055/s-2001-16761

  日期：——

  The reaction of 2(3)-formylglycals with malononitrile afforded push-pull butadienes with a sugar moiety. The treatment of these branched-chain sugars with ammonia yielded nicotinonitrile acyclo-C-nucleosides. Furthermore, a one step ring transformation of 2(3)-formylglycals with N-aryl-acetoacetanilides to give pyridone acyclo-C-nucleosides is described.

  2(3)-甲醛糖醛与马隆腈的反应生成了带有糖基的推拉型丁二烯。将这些支链糖与氨反应得到尼古丁腈非环C-核苷。此外，还描述了一步法将2(3)-甲醛糖醛与N-芳基-乙酰乙酸苯胺进行环转换，得到吡啶酮非环C-核苷。
• Syntheses of Acyclo-C-nucleosides by Ring Transformation of 2(3)-Formyl-glycals
  作者：Ivo Rudloff、Klaus Peseke、Helmut Reinke

  DOI：10.1002/prac.19983400407

  日期：——

  The 2(3)-formyl-glycals 2, 4, 6 react with hydrazine hydrate to furnish the C-(1H-pyrazol-3-yl)alditoles 7, 8, 9. Treatment of 2, 4, 6 with cyanoacetamide provides the 2(3)(2-aminocarbonyl-2-cyano-vinyl)-1,5(2,6)-anhydro-2(3)-deoxy-hex-1-enitols 10, 13, 15, which are converted into the polyhydroxyalkyl 2-amino-nicotinamides 11, 14, 16 and pyridinecarbonitriles 12, respectively.
• Palladium catalysed carbonylation of 2-iodoglycals for the synthesis of C-2 carboxylic acids and aldehydes taking formic acid as a carbonyl source
  作者：Ajaz Ahmed、Nazar Hussain、Monika Bhardwaj、Anuj Kumar Chhalodia、Amit Kumar、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c9ra03626a

  日期：——

  2-iodo-glycals has been developed taking formic acid as a carbonyl source for the synthesis of 2-carboxylic acids of sugars by the hydroxycarbonylation strategy. The methodology was successfully extended to the synthesis of 2-formyl glycals by using a reductive carbonylation approach. Both ester and ether protected glycals undergo the reaction and furnished sugar acids in good yield which is otherwise

  已经开发了以甲酸为羰基来源的 Pd 催化的 2-碘糖的羰基化反应，用于通过羟基羰基化策略合成糖的 2-羧酸。通过使用还原羰基化方法，该方法成功地扩展到 2-甲酰基糖醛的合成。酯和醚保护的糖醛都进行反应并以良好的产率提供糖酸，这在文献方法中是不可能的。C-2 糖酸已成功用于通过 Ugi 反应构建 2-酰胺糖基、2-二肽-糖基和 C-1 和 C-2 支链糖基酯。
• Rudloff, Ivo; Bari, Ahmed; Feist, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2004, vol. 59, # 4, p. 398 - 405
  作者：Rudloff, Ivo、Bari, Ahmed、Feist, Holger、Michalik, Manfred、Reinke, Helmut、Peseke, Klaus

  DOI：——

  日期：——