7-bromo-10-(-4-hexyloxy-phenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 1403613-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-bromo-10-(-4-hexyloxy-phenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Bromo-10-(4-hexoxyphenyl)phenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1403613-86-4
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO₂S
• 分子量: 482.441
• InChiKey: HNRZMTVKKXNVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-10-(-4-hexyloxy-phenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以封装的绝缘分子线为辅助供体的吩噻嗪染料，通过抑制聚集作用来提高染料敏化太阳能电池的高光电压

  摘要：

  由两种新型的D–D–π–A吩噻嗪类有机染料（PH2和PH3）以封装的绝缘分子线（EIMW）作为辅助供体，已经制造出两种有效的染料敏化太阳能电池。与没有EIMW的参考染料PH1相比，用EIMW作为辅助供体的PH2敏化的细胞显示出更高的光电压（V oc），因为前一种染料可以抑制染料聚集并有效地抑制电荷重组。结果表明，PH2联合鹅去氧胆酸共吸附敏化的细胞具有较高的功率转换效率，甚至高于基于N719的细胞。。因此，由于有效抑制染料聚集和电荷重组，已经通过将EIMW引入有机染料中，已经开发出增加DSSC的光电压和效率的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.02.013
• 作为产物：
  描述：

  1-己氧基-4-碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-bromo-10-(-4-hexyloxy-phenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以封装的绝缘分子线为辅助供体的吩噻嗪染料，通过抑制聚集作用来提高染料敏化太阳能电池的高光电压

  摘要：

  由两种新型的D–D–π–A吩噻嗪类有机染料（PH2和PH3）以封装的绝缘分子线（EIMW）作为辅助供体，已经制造出两种有效的染料敏化太阳能电池。与没有EIMW的参考染料PH1相比，用EIMW作为辅助供体的PH2敏化的细胞显示出更高的光电压（V oc），因为前一种染料可以抑制染料聚集并有效地抑制电荷重组。结果表明，PH2联合鹅去氧胆酸共吸附敏化的细胞具有较高的功率转换效率，甚至高于基于N719的细胞。。因此，由于有效抑制染料聚集和电荷重组，已经通过将EIMW引入有机染料中，已经开发出增加DSSC的光电压和效率的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.02.013

文献信息

• Organic dyes containing oligo-phenothiazine for dye-sensitized solar cells
  作者：Yuan Jay Chang、Po-Ting Chou、Yan-Zuo Lin、Motonori Watanabe、Chih-Jen Yang、Tsung-Mei Chin、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c2jm35556f

  日期：——

  A series of organic dyes containing oligo-phenothiazine were synthesized and used effectively on the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). In these compounds the phenothiazine moiety functions both as an electron donor and as a π-bridge. These materials exhibit considerably high values of open-circuit voltage (Voc) ranging from 0.78–0.83 V under an AM1.5 solar condition (100 mW cm−2). Two kinds of substituents, i.e., hexyl and hexyloxyphenyl groups, were added onto the N(10) of phenothiazine for comparison. The best device displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.3 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.83 V, a fill factor (FF) of 0.65, corresponding to an overall conversion efficiency of 7.78%. Their photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. The electronic nature of the devices was further elucidated by using electrochemical impedance spectroscopy.

  合成了一系列含有寡聚苯噻嗪的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在这些化合物中，苯噻嗪基团既作为电子给体，又作为π-桥。这些材料在AM1.5太阳条件（100 mW cm−2）下表现出相当高的开路电压（Voc），值范围为0.78–0.83 V。为了比较，两个种类的取代基，即己基和己氧基苯基，被添加到苯噻嗪的N(10)上。最佳器件显示短路电流（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.83 V，填充因子（FF）为0.65，对应的整体转换效率为7.78%。使用带有B3LYP功能的时间依赖密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理特性。通过使用电化学阻抗谱进一步阐明了器件的电子性质。
• Co-sensitization of 3D bulky phenothiazine-cored photosensitizers with planar squaraine dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Yong Hua、Lawrence Tien Lin Lee、Caishun Zhang、Jianzhang Zhao、Tao Chen、Wai-Yeung Wong、Wai-Kwok Wong、Xunjin Zhu

  DOI：10.1039/c5ta01665g

  日期：——

  A series of new phenothiazine-cored 3D bulky organic sensitizers TP1–TP4 have been prepared and employed in dye-sensitized solar cells (DSSCs).

  一系列新的苯噻嗪核心3D大分子有机敏化剂TP1–TP4已经制备并应用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。
• Structure-Directed Functional Properties of Phenothiazine Brominated Dyes: Morphology and Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Andrei Bejan、Sergiu Shova、Mariana-Dana Damaceanu、Bogdan C. Simionescu、Luminita Marin

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00212

  日期：2016.7.6

  synthesized to generate variable supramolecular architectures with distinct thermotropic, photophysical, and electrochemical properties. The supramolecular architecture of the obtained dyes was studied in detail by single crystal X-ray diffraction and polarized light microscopy, while optoelectronic properties were investigated by UV–vis and photoluminescence spectroscopy and cyclic voltammetry measurements

  设计并合成了一系列基于给电子吩噻嗪核的九种染料，这些染料以各种含羰基的吸电子部分为主要端基，有或没有溴为第二重端基官能化，从而生成具有不同的热致，光物理性质的可变超分子结构以及电化学性能。通过单晶X射线衍射和偏振光显微镜详细研究了获得的染料的超分子结构，同时通过紫外可见光谱，光致发光光谱和循环伏安法研究了光电性能。吩噻嗪染料根据吸电子取代基的不同而从UV到橙色域发光，量子产率高达71％，色纯度高。与第二种取代基相比，引入溴作为第二种取代基可使量子产率提高近2倍。可以肯定的是，溴对量子产率提高的主要好处是发生了，因为溴的存在产生了一些分子轨道相互作用。在甲酰基与吩噻嗪环直接连接的情况下，当染料的意外平面化（迄今为止在文献中尚未发现）对光物理和电化学行为产生了严重后果时，证明了一个有趣的挑战性成就。结论是，吩噻嗪染料的结构单元的性质与其促进不同光电应用的有利性能的能力之间存在密切关系。
• Phenothiazine based nanocrystals with enhanced solid state emission
  作者：Andrei Bejan、Luminita Marin

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.05.125

  日期：2018.9

  The paper focuses on the preparation of phenothiazine based nanoparticles, both in liquid and solid states, by reprecipitation in water and solvent induced phase separation respectively. Polymethylmethacrylate was used as an inert matrix and polyfluorene as a luminescent matrix. The morphological features of the nanoparticles were investigated by dynamic light scattering, and SEM, AFM and POM microscopy

  本文着重于分别通过在水和溶剂诱导的相分离中进行再沉淀来制备液态和固态的吩噻嗪基纳米颗粒。聚甲基丙烯酸甲酯用作惰性基质，聚芴用作发光基质。通过动态光散射，SEM，AFM和POM显微镜对纳米颗粒的形态特征进行了研究，揭示了它们作为纳米晶体的超分子有序性。通过紫外可见光谱和光致发光光谱法对它们的光物理行为进行了监测。与块状晶体相比，纳米晶体发射绿光的效率更高，在水中达到35％的绝对量子产率，在聚甲基丙烯酸甲酯中达到45％的绝对量子产率，在聚芴中达到39％的绝对量子产率。
• 桥环二噻吩-吩噻嗪染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108276795A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明公开了桥环二噻吩‑吩噻嗪染料及其在染料敏化太阳电池中的应用。该桥环二噻吩‑吩噻嗪染料是以吩噻嗪为电子供体的纯有机染料，其中，在吩噻嗪电子供体引入桥环二噻吩作为额外电子供体，桥环二噻吩为环状烷基链包裹的联二噻吩，具有较高空间位阻，有利于提高染料的光电性能，并起到抑制染料分子聚集以及抑制电子复合的作用，同时引入氰基乙酸基团作为电子受体和锚固基团。将该染料作为敏化剂应用于敏化染料敏化太阳电池的工作电极，在工作电极的纳米二氧化钛表面构建致密层，覆盖在二氧化钛表面，能够有效地抑制电子复合，提高开路电压，从而有效地提高染料敏化太阳的光电性能。