3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-fructofuranose 3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride | 97390-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-fructofuranose 3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride
• 英文别名: [(1S,2R,3R,5S,8R,9S,10R,11R)-1,2,9,10-tetraacetyloxy-11-(acetyloxymethyl)-4,7,12,14-tetraoxadispiro[4.2.48.25]tetradecan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 97390-14-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₆
• 分子量: 576.508
• InChiKey: GGIOYOZIJAHOEZ-JPYJAMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-fructofuranose 3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-fructofuranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-D-fructofuranose β-D-fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  蔗糖和低聚果糖中的双果糖二酐及其作为制备两亲物，液晶和聚合物的基础材料的用途

  摘要：

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  Inuline 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEFAYE, JACQUES;GADELLE, ANDREE;PEDERSEN, CHRISTIAN;LAFONT, DIDIER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbohydrate-derived spiroketals: stereoselective synthesis of di-d-fructose dianhydrides
  作者：Juan M Benito、Enrique Rubio、Marta Gómez-Garcı́a、Carmen Ortiz Mellet、Jose M Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.032

  日期：2004.7

  A one-pot synthesis of di-d-fructose dianhydrides (DFAs) having the 1,6,9,13-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane and 1,7,10,15-tetraoxadispiro[5.2.5.2]hexadecane skeleton has been accomplished. The methodology relies on the ability of per-O-protected 1,2-O-isopropylidene β-d-fructofuranose and β-d-fructopyranose derivatives to undergo a tandem acetal cleavage-intermolecular glycosylation-intramolecular

  一锅合成具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷和1,7,10,15-四恶二螺[5.2.5.2]十六烷骨架的二-d-果糖二酐（DFA）具有完成了。该方法依赖于per-能力Ø -保护1,2- Ø-异亚丙基β-d-果糖呋喃糖和β-d-果糖基吡喃糖衍生物通过在非极性有机溶剂中与合适的酸助剂如三氟化硼醚化物或三氟甲磺酸反应，进行缩醛裂解-分子间糖基化-分子间螺缩酮化过程。然后在不可逆的反应条件下进行螺旋环化反应，得到二-d-果糖呋喃糖（α，α和α，β非对映异构体）或二-d-果糖吡喃糖1,2'：2,1'二酐（β，β和α， β），其立体化学结果分别取决于保护基团的非参与或参与特征。因此，苄基化和烯丙基化的衍生物优选提供非对称的DFA（α，β），非对映异构体的过量高达92％。相反，使用参与的苯甲酰基则有利于两个系列中的C 2-对称非对映异构体。
• Acetal and ester protecting-groups in the hydrogen fluoride-catalysed synthesis of d-fructose and l-sorbose difuranose dianhydrides
  作者：Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85101-2

  日期：1988.3

  Abstract Treatment of acetylated inulin with anhydrous hydrogen fluoride under mild conditions gave a good yield of tri- O -acetyl-α- d -fructofuranose tri- O -acetyl-β- d -fructofuranose 1,2′:2,1′-dianhydride together with smaller amounts of the corresponding β,β-anomer. When 2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- l -sorbofuranose was treated with hydrogen fluoride under similar conditions, with a short reaction

  摘要在温和的条件下用无水氟化氢处理乙酰化菊粉得到良好的三-O-乙酰基-α-d-果糖呋喃糖收率三-O-乙酰基-β-d-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐以及少量相应的β，β-异头物。当在相似的条件下用氟化氢在较短的反应时间下用氟化氢处理2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖呋喃糖时，α-1-山梨糖呋喃糖β-1-山梨糖呋喃糖1,2'：得到2,1'-二酐。较长的反应时间导致产物重排，即二-α-1-山梨糖呋喃糖2,1'：3,2'-二酐。
• A New Di-D-fructose Dianhydride
  作者：M. L. Wolfrom、H. W. Hilton、W. W. Binkley

  DOI：10.1021/ja01131a043

  日期：1952.6
• The Constitution of the Glucofructan of the Tuber of the Hawaiian “TI” Plant (Cordyline Terminalis)^1,2
  作者：L. A. Boggs、F. Smith

  DOI：10.1021/ja01590a029

  日期：1956.5
• THE MOLECULAR STRUCTURE OF INULIN. ISOLATION OF A NEW ANHYDROFRUCTOSE
  作者：James Colquhoun Irvine、John Whiteford Stevenson

  DOI：10.1021/ja01382a035

  日期：1929.7