3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-fructopyranose 3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride | 97415-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-fructopyranose 3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
• 英文别名: hexa-acetate of α-D-fructopyranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride；α-D-fructopyranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride hexaacetate
• CAS: 97415-72-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₆
• 分子量: 576.508
• InChiKey: WXRNPZDSLJIAAC-JPYJAMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-D-fructopyranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 在 吡啶 作用下， 生成 3,4,5-tri-O-acetyl-α-D-fructopyranose 3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  d-果糖和菊粉对无水氟化氢的行为

  摘要：

  摘要用无水氟化氢处理将菊粉和d-果糖定量转化为d-果糖二酐的混合物。在分离出的六种二酐中，有五种是已知的化合物，而迄今尚未描述一种，即β-d-果糖呋喃糖β-d-果糖吡喃糖2,1'：3,2'-二酐。两种已知的二酐的结构已被修改。所获得的二酐的相对量取决于反应条件。使用13 Cn.mr光谱显示，d-果糖与氟化氢的反应涉及到d-果糖呋喃糖基氟作为可能的中间体。当在Fischer糖苷化条件下用甲醇和硫酸或三氟乙酸处理d-果糖时，也会生成二酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85185-5

文献信息

• Difructose dianhydrides from sucrose and fructo-oligosaccharides and their use as building blocks for the preparation of amphiphiles, liquid crystals, and polymers
  作者：José Manuel García Fernández、Andrée Gadelle、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00239-8

  日期：1994.12

  derivatives of 2. Reaction of chloromethyloxirane with 1 or 2 yielded hydrophilic polymers. The 6,6'-di-S-heptyl-6,6'-dithio derivative of 1 displayed liquid crystal properties. The 6,6'-dideoxy-6,6'-diiodosucrose precursor was prepared by the reaction of Garegg's iodine-imidazole-triphenylphosphine reagent with sucrose in N,N-dimethylformamide solution.

  蔗糖和低聚果糖中的果糖基部分的选择性质子活化，在20摄氏度下用吡啶鎓聚（氟化氢）产生动力学产物α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1 '-二酐（1）或其热力学更稳定的异构体α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐（2），具体取决于氟化氢与吡啶的比率。用6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖或6,6'-二脱氧-6,6'-二碘蔗糖进行了类似的反应，只是使用了更高的HF比例，得到了相应的6-脱氧-6-卤代-α-D-果糖呋喃糖6'-脱氧-6'-卤代-β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐衍生物。在适当的亲核试剂作用下，两种6,6'-二卤化物均被转化，进入带有6,6'-二-S-庚基-6,6'-二硫代，6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧和然后6,6'-二氨基-6,6的二果呋喃糖二酐衍生物-二脱氧官能团。还通过直接卤化制备2的6-氯-6-脱氧和6-脱氧-6-碘衍生物
• Carbohydrate-derived spiroketals: stereoselective synthesis of di-d-fructose dianhydrides
  作者：Juan M Benito、Enrique Rubio、Marta Gómez-Garcı́a、Carmen Ortiz Mellet、Jose M Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.032

  日期：2004.7

  A one-pot synthesis of di-d-fructose dianhydrides (DFAs) having the 1,6,9,13-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane and 1,7,10,15-tetraoxadispiro[5.2.5.2]hexadecane skeleton has been accomplished. The methodology relies on the ability of per-O-protected 1,2-O-isopropylidene β-d-fructofuranose and β-d-fructopyranose derivatives to undergo a tandem acetal cleavage-intermolecular glycosylation-intramolecular

  一锅合成具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷和1,7,10,15-四恶二螺[5.2.5.2]十六烷骨架的二-d-果糖二酐（DFA）具有完成了。该方法依赖于per-能力Ø -保护1,2- Ø-异亚丙基β-d-果糖呋喃糖和β-d-果糖基吡喃糖衍生物通过在非极性有机溶剂中与合适的酸助剂如三氟化硼醚化物或三氟甲磺酸反应，进行缩醛裂解-分子间糖基化-分子间螺缩酮化过程。然后在不可逆的反应条件下进行螺旋环化反应，得到二-d-果糖呋喃糖（α，α和α，β非对映异构体）或二-d-果糖吡喃糖1,2'：2,1'二酐（β，β和α， β），其立体化学结果分别取决于保护基团的非参与或参与特征。因此，苄基化和烯丙基化的衍生物优选提供非对称的DFA（α，β），非对映异构体的过量高达92％。相反，使用参与的苯甲酰基则有利于两个系列中的C 2-对称非对映异构体。
• Protonic reactivity of sucrose in anhydrous hydrogen fluoride
  作者：Jacques Defaye、José Manuel García Fernández

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84274-4

  日期：1994.1

  involve 6-O-isomaltooligoglycosyl alpha-D-fructofuranose beta-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydrides as the main structural components. The reaction of sucrose in anhydrous HF is believed to proceed through initial selective protonic activation of the tertiary anomeric carbon atom of the fructose moiety, resulting in the quantitative formation of difructose dianhydrides, which subsequently suffer electrophilic

  当蔗糖以高浓度溶解在无水氟化氢中时，它会定量反应，得到二果糖二酐和其糖基化衍生物的复杂混合物。通过FABMS检测到低至dp 14的寡糖和小多糖。已分离出最高可达dp 4的寡糖，约占总混合物的50％，并通过质谱，13C NMR光谱法进行了表征，并与先前通过明确合成获得的参比寡糖进行了比较。α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖吡喃糖1,2'：2,1'-二酐是混合物中发现的主要螺二氧杂戊基假二糖实体，在C-6处为游离或糖基化，在C-3处程度较小， C-4，C-4'，C-6和C-5'C-6。较小的螺二氧杂戊基假二糖成分是di-β-D-果糖吡喃糖1,2'：2，1'-二酐，也发现在C-5处被糖基化，α-D-果糖基葡萄糖β-D-果糖基葡萄糖1,2'：2,1'-二酐，β-D-果糖呋喃糖β-D-果糖基葡萄糖1， 2'：2,3'-二酐和6,6'-二葡萄糖基化的α-D-果糖呋喃糖β-D-果糖呋喃糖1,2'：2,1'-二酐。较高质量的低聚部分的13