(5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-6,8,10-trimethyl-5-(para-methoxybenzyloxy)-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3-oxododecane | 157117-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-6,8,10-trimethyl-5-(para-methoxybenzyloxy)-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3-oxododecane
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S)-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]heptan-3-one
• CAS: 157117-32-3
• 化学式: C₃₈H₆₆O₇Si
• 分子量: 663.023
• InChiKey: LKNCBXIDZMACEP-BVUPLAETSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-6,8,10-trimethyl-5-(para-methoxybenzyloxy)-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3-oxododecane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氯代二环己基硼烷 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (E,E,7S)-methyl-8-<(2R,6S)-6-<(2S,3R,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-8,10-di-tert-butylsilylenedioxy-2-methoxy-4,6-((R)-para-methoxybenzylidenedioxy)-13-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,7,9,11-tetramethyltridecan-1-yl>-5,6-dihydro-2H-...
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Preswinholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a050
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-8-((2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3,5-di-tert-butylsilylenedioxyoctanal 在 三氟甲磺酸 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5R,6S,7S,8S,9S,10S)-7,9-(di-tert-butylsilylenedioxy)-6,8,10-trimethyl-5-(para-methoxybenzyloxy)-12-((2S',4R',6S')-2-methyl-4-methoxytetrahydropyran-6-yl)-3-oxododecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Preswinholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a050

文献信息

• The total synthesis of swinholide A. Part 3: A stereocontrolled synthesis of (−)-pre-swinholide A.
  作者：Ian Paterson、Richard A. Ward、Julian D. Smith、John G. Cumming、Kap-Sun Yeung

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00548-m

  日期：1995.8

  (−)-pre-swinholide A were devised based on the analysis in Scheme 1. In the first route, a boron-mediated aldol reaction between the ethyl ketone 19 and the aldehyde 3 was used to construct the C15-C16 bond with moderate diastereoselectivity. In the second route, a Mukaiyama aldol reaction between the methyl ketone 54 and the aldehyde 4 introduced the C18-C19 bond with complete stereocontrol.

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。