3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one | 13565-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-3-(3-chlorophenyl)propen-1-one；(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；3-(3-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 13565-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: WQXACRXQZKRWLG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性分子间烯丙基胺化†

  摘要：

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00526k
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₃ClO 在 Sc³⁺-montmorillonite 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-(2E)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α，β-不饱和羰基化合物的制备方法，尤其涉及一种以阳离子改性蒙脱土为催化剂，取代炔丙醇为原料，利用Meyer-Schuster重排由取代炔丙醇制备α，β-不饱和羰基化合物的方法，本发明的方法底物适用范围广，催化剂便宜、易制、稳定、对环境无污染、可回收重复使用，而且反应收率高、立体选择性好、能单一得到E-式产物。

  公开号：

  CN105503553A

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Domino-Fluorination–Protodefluorination Enables Decarboxylative Cross-Coupling of α-Oxocarboxylic Acids with Styrene via Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Junwei Xi、Rehanguli Ruzi、Nan Li、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01054

  日期：2017.9.15

  a carbon-centered radical intermediate, which will overcome side reactions during the styrene radical functionalization process. Experimental studies have provided evidence indicating a domino-fluorination–protodefluorination pathway with α-keto acid initiating the photoredox cycle. The present catalytic protocol also affords a novel approach for the construction of α,β-unsaturated ketones under mild

  通过光氧化还原催化，已经开发出α-酮酸与苯乙烯的多米诺氟化-原脱氟脱羧交叉偶联。该策略的关键部分是通过捕获以碳为中心的自由基中间体形成碳-氟（C-F）键，这将克服苯乙烯自由基官能化过程中的副反应。实验研究提供了证据，表明具有α-酮酸的多米诺氟化-原脱氟途径可引发光氧化还原循环。本催化方案还提供了在温和条件下构建α，β-不饱和酮的新方法。
• Catalyzed Claisen–Schmidt reaction by protonated aluminate mesoporous silica nanomaterial focused on the (E)-chalcone synthesis as a biologically active compound
  作者：Mohammad Reza Sazegar、Shaya Mahmoudian、Ali Mahmoudi、Sugeng Triwahyono、Aishah Abdul Jalil、Rino R. Mukti、Nur H. Nazirah Kamarudin、Monir K. Ghoreishi

  DOI：10.1039/c5ra23435b

  日期：——

  catalyzed the synthesis of (E)-chalcones through the Claisen–Schmidt reaction. Chalcone derivatives have been applied as biologically active compounds with anti-cancer, anti-inflammatory and diuretic pharmacological activities. The products were obtained via reactions on the protonic acid sites of HAlMSN. The significant advantages of this reaction are high yield, easy work up, short reaction time and also

  介孔二氧化硅结构（MSN）是使用溶胶-凝胶法合成的，然后进行铝接枝和质子化，然后表示为HAlMSN（Si / Al = 18.9）。N 2的物理吸附证实了具有3.38 nm孔径的中孔结构。27 Al NMR显示存在骨架和骨架外的铝结构，这导致形成很强的Lewis和Brønsted酸性位。HAlMSN通过Claisen-Schmidt反应催化（E）-查耳酮的合成。查耳酮衍生物已被用作具有抗癌，抗炎和利尿药理活性的生物活性化合物。产品是通过以下途径获得的HAlMSN质子酸位点上的反应 该反应的显着优点是产率高，易于后处理，反应时间短以及与各种有机溶剂的相容性。得到的产物在298 K下具有97％的优异转化率。结果表明，与吸电子取代基相比，给电子取代基表现出更高的转化率。通过将其重复使用五次以生产（E）-查耳酮来研究催化剂的稳定性，并且其催化活性仅略微降低。最高产品（E在苯甲醛/苯乙酮的摩尔比为1
• Rasschaert,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 449 - 455
  作者：Rasschaert,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Amino acid catalyzed thio-Michael addition reactions
  作者：Atul Kumar、Akanksha

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.033

  日期：2007.11

  Using amino acid as a catalyst, an inexpensive, nontoxic, environmentally friendly, metal-free reaction procedure for C-S bond formation via thio-Michael addition reaction has been developed. The thio-Michael addition products were obtained in excellent yields under mild and neutral conditions. This metal-free catalytic protocol was found to be a good alternative to the existing metal catalyst methodology for the thio-Michael addition reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.