tris[6-(chloromethyl)-2-pyridylmethyl]amine | 913602-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris[6-(chloromethyl)-2-pyridylmethyl]amine
• 英文别名: 1-[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]-N,N-bis[[6-(chloromethyl)pyridin-2-yl]methyl]methanamine
• CAS: 913602-48-9
• 化学式: C₂₁H₂₁Cl₃N₄
• 分子量: 435.784
• InChiKey: MDWMKBFKNKTFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[6-(chloromethyl)-2-pyridylmethyl]amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer in a cage controls the clockwise/anticlockwise propeller arrangement of the tris(2-pyridylmethyl)amine ligand

  摘要：

  在最小的半腔烷化合物1中，实现了三(2-吡啶甲基)胺(TPA)配体的螺旋桨排列的可预测控制。与铜(i)的配位导致一个罕见的T形复合物，其中TPA-Cu核心的螺旋度得到了控制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07244f
• 作为产物：
  描述：

  tris[6-(methoxycarbonyl)-2-pyridylmethyl]amine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 tris[6-(chloromethyl)-2-pyridylmethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  基于手性三（2-吡啶甲基甲基）胺的半色氨酸分子笼的合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  报道了一种新的类半色氨酸笼的合成，表征和手性，该笼结合了环三藜芦烯单元和三（2-吡啶基甲基）胺（TPA）部分。改变这两个单元之间的接头可以改变空腔的尺寸和形状。合成简单有效，提供了克级的笼状化合物。每个半色氨酸宿主的外消旋混合物可通过手性HPLC轻松拆分，可轻松进入对映体纯分子笼，其绝对构型已通过ECD光谱确定。由于TPA装置具有多种金属络合特性，因此这些新的半色氨酸是可用于各种目的的化学平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00559

文献信息

• Efficient Synthesis of Calix[6]tmpa: A New Calix[6]azacryptand with Unique Conformational and Host–Guest Properties
  作者：Xianshun Zeng、David Coquière、Aurélie Alenda、Eva Garrier、Thierry Prangé、Yun Li、Olivia Reinaud、Ivan Jabin

  DOI：10.1002/chem.200600278

  日期：2006.8.16

  study indicated that the ligand, as well as its complexes, adopt a major flattened cone conformation that is the opposite of that observed with the previously reported calix[6]cryptands. Characterization of the monoprotonated derivative 11H(+) by X-ray diffraction also revealed the presence of a 1,3-alternate conformation, which is the first example of its kind in the calix[6]arene family. This conformer

  通过有效的[1 + 1]大环化反应合成了新的C（3v）-对称杯[6]氮杂密码子，即杯[6] tmpa（11）。值得注意的是，采用线性和会聚的合成策略均会产生同样好的总产量。与经典的三（2-吡啶基甲基）胺（tmpa）衍生物不同，杯杯[6] tmpa表现为单个质子海绵，似乎不愿进行多质子化。它也可以作为铵离子的良好宿主。有趣的是，它以协作的方式牢固地结合了钠离子和中性客体分子，例如尿素，酰胺或醇。一项（1）H NMR研究表明，该配体及其配合物均具有主要的扁平圆锥构象，与先前报道的杯[6] cryptands观察到的相反。通过X射线衍射对单质子化衍生物11H（+）进行表征，还发现了1,3-交替构象的存在，这是其在杯[6] arene家族中的第一个例子。该构象异构体也可能以次要形式存在于溶液中。由杯芳烃骨架上的多芳族tmpa帽诱导的重要共价约束，以及相反地从杯芳烃核心到tmpa部分，是该宿主独特构象和化学性质的可能基础。