tris[6-(methoxycarbonyl)-2-pyridylmethyl]amine | 913602-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris[6-(methoxycarbonyl)-2-pyridylmethyl]amine
• 英文别名: Trimethyl 6,6',6''-nitrilotris(methylene)tripicolinate；methyl 6-[[bis[(6-methoxycarbonylpyridin-2-yl)methyl]amino]methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 913602-47-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₆
• 分子量: 464.478
• InChiKey: UGDRGSKZONHBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[6-(methoxycarbonyl)-2-pyridylmethyl]amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到tris[6-(hydroxymethyl)-2-pyridylmethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  杯[6] tmpa的高效合成：一种新的杯[6]氮杂杂种，具有独特的构象和来宾特性。

  摘要：

  通过有效的[1 + 1]大环化反应合成了新的C（3v）-对称杯[6]氮杂密码子，即杯[6] tmpa（11）。值得注意的是，采用线性和会聚的合成策略均会产生同样好的总产量。与经典的三（2-吡啶基甲基）胺（tmpa）衍生物不同，杯杯[6] tmpa表现为单个质子海绵，似乎不愿进行多质子化。它也可以作为铵离子的良好宿主。有趣的是，它以协作的方式牢固地结合了钠离子和中性客体分子，例如尿素，酰胺或醇。一项（1）H NMR研究表明，该配体及其配合物均具有主要的扁平圆锥构象，与先前报道的杯[6] cryptands观察到的相反。通过X射线衍射对单质子化衍生物11H（+）进行表征，还发现了1,3-交替构象的存在，这是其在杯[6] arene家族中的第一个例子。该构象异构体也可能以次要形式存在于溶液中。由杯芳烃骨架上的多芳族tmpa帽诱导的重要共价约束，以及相反地从杯芳烃核心到tmpa部分，是该宿主独特构象和化学性质的可能基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600278
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢铵 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tris[6-(methoxycarbonyl)-2-pyridylmethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  功能性聚吡啶钴配合物可作为光诱导水氧化的高效催化剂

  摘要：

  通过用COOMe官能化的TPA配体（TPA = tris（2-吡啶基甲基）胺）处理CoCl 2 ·6H 2 O合成了一种新型的单核钴配合物1。在碱性硼酸盐缓冲液中，1充当水氧化的有效催化剂，这在电化学中已被灭绝的催化氧化剂波所证实。在均相系统中，可见光驱动的水氧化通过1达到，TON分别为127.7和TOF为3.8 s -1。与裸TPA的参考RC相比，效率更高1 有证据表明，配体上的COOMe可以提高催化效率，从而为构建健壮而稳定的人工光合作用系统提供了有效途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600223

文献信息

• Efficient Synthesis of Calix[6]tmpa: A New Calix[6]azacryptand with Unique Conformational and Host–Guest Properties
  作者：Xianshun Zeng、David Coquière、Aurélie Alenda、Eva Garrier、Thierry Prangé、Yun Li、Olivia Reinaud、Ivan Jabin

  DOI：10.1002/chem.200600278

  日期：2006.8.16

  study indicated that the ligand, as well as its complexes, adopt a major flattened cone conformation that is the opposite of that observed with the previously reported calix[6]cryptands. Characterization of the monoprotonated derivative 11H(+) by X-ray diffraction also revealed the presence of a 1,3-alternate conformation, which is the first example of its kind in the calix[6]arene family. This conformer

  通过有效的[1 + 1]大环化反应合成了新的C（3v）-对称杯[6]氮杂密码子，即杯[6] tmpa（11）。值得注意的是，采用线性和会聚的合成策略均会产生同样好的总产量。与经典的三（2-吡啶基甲基）胺（tmpa）衍生物不同，杯杯[6] tmpa表现为单个质子海绵，似乎不愿进行多质子化。它也可以作为铵离子的良好宿主。有趣的是，它以协作的方式牢固地结合了钠离子和中性客体分子，例如尿素，酰胺或醇。一项（1）H NMR研究表明，该配体及其配合物均具有主要的扁平圆锥构象，与先前报道的杯[6] cryptands观察到的相反。通过X射线衍射对单质子化衍生物11H（+）进行表征，还发现了1,3-交替构象的存在，这是其在杯[6] arene家族中的第一个例子。该构象异构体也可能以次要形式存在于溶液中。由杯芳烃骨架上的多芳族tmpa帽诱导的重要共价约束，以及相反地从杯芳烃核心到tmpa部分，是该宿主独特构象和化学性质的可能基础。
• Functional Polypyridine Co Complex as an Efficient Catalyst for Photo-Induced Water Oxidation
  作者：Hongyan Wang、Zhijuan Xin、Ruijuan Xiang、Si Liu、Xuewang Gao、Chengbo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201600223

  日期：2016.8

  A novel mononuclear cobalt complex 1 was synthesized by treatment of CoCl2·6H2O with a COOMe functionalized TPA ligand (TPA=tris(2‐pyridylmethyl)amine). In a basic borate buffer, 1 acts as an efficient catalyst for water oxidation, which is confirmed by an extinct catalytic oxidant wave in electrochemistry. Visible light‐driven water oxidation has been achieved by 1 with a TON of 127.7 and a TOF of

  通过用COOMe官能化的TPA配体（TPA = tris（2-吡啶基甲基）胺）处理CoCl 2 ·6H 2 O合成了一种新型的单核钴配合物1。在碱性硼酸盐缓冲液中，1充当水氧化的有效催化剂，这在电化学中已被灭绝的催化氧化剂波所证实。在均相系统中，可见光驱动的水氧化通过1达到，TON分别为127.7和TOF为3.8 s -1。与裸TPA的参考RC相比，效率更高1 有证据表明，配体上的COOMe可以提高催化效率，从而为构建健壮而稳定的人工光合作用系统提供了有效途径。
• Synthesis, Resolution, and Absolute Configuration of Chiral Tris(2-pyridylmethyl)amine-Based Hemicryptophane Molecular Cages
  作者：Dawei Zhang、Benjamin Bousquet、Jean-Christophe Mulatier、Delphine Pitrat、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Laure Guy、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00559

  日期：2017.6.16

  racemic mixture of each hemicryptophane host can be readily resolved by chiral HPLC, giving an easy access to the enantiopure molecular cages of which absolute configurations have been assigned by ECD spectroscopy. These new hemicryptophanes are available chemical platforms ready to use for various purposes due to the versatile metal complexation properties of the TPA unit. A Zn(II)@hemicryptophane

  报道了一种新的类半色氨酸笼的合成，表征和手性，该笼结合了环三藜芦烯单元和三（2-吡啶基甲基）胺（TPA）部分。改变这两个单元之间的接头可以改变空腔的尺寸和形状。合成简单有效，提供了克级的笼状化合物。每个半色氨酸宿主的外消旋混合物可通过手性HPLC轻松拆分，可轻松进入对映体纯分子笼，其绝对构型已通过ECD光谱确定。由于TPA装置具有多种金属络合特性，因此这些新的半色氨酸是可用于各种目的的化学平台。