dimethyl (2E,4Z,6R,10E,14E,17S,18E,20E)-6-methoxy-20-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,10,14,18,20-hexaen-8-ynedioate | 1268247-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2E,4Z,6R,10E,14E,17S,18E,20E)-6-methoxy-20-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,10,14,18,20-hexaen-8-ynedioate
• CAS: 1268247-01-3
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇
• 分子量: 526.67
• InChiKey: WJRDQUHHHJQQFY-PJXQIZGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2E,4Z,6R,10E,14E,17S,18E,20E)-6-methoxy-20-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,10,14,18,20-hexaen-8-ynedioate 在 甲醇 、 zinc-copper-silver 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 米酵菌酸
  参考文献：
  名称：

  异氰酸和邦克里奇酸的全合成：天然抗生素显示出有效的抗凋亡特性

  摘要：

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201002380
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二炔 在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 9.09h， 生成 dimethyl (2E,4Z,6R,10E,14E,17S,18E,20Z)-6-methoxy-20-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,10,14,18,20-hexaen-8-ynedioate 、 dimethyl (2E,4Z,6R,10E,14E,17S,18E,20E)-6-methoxy-20-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,10,14,18,20-hexaen-8-ynedioate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸和邦克里奇酸的全合成：天然抗生素显示出有效的抗凋亡特性

  摘要：

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。

  DOI：

  10.1002/chem.201002380

文献信息

• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。