5,5-ethylenedioxy-4-methyl-(4-methylphenyl)-pent-4-ene | 125403-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-ethylenedioxy-4-methyl-(4-methylphenyl)-pent-4-ene
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)pent-4-en-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 125403-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: MQMWSOMWKCPALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-4-methyl-(4-methylphenyl)-pent-4-ene 在 咪唑 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 25.75h， 生成 xanthate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应全合成（±）-月桂烯和表柔二烯

  摘要：

  描述了（±）-月桂烯和表柔二烯的全合成，即衍生自炔醇（）的黄药（）的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99440-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5-ethylenedioxy-4-methyl-(4-methylphenyl)-pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应全合成（±）-月桂烯和表柔二烯

  摘要：

  描述了（±）-月桂烯和表柔二烯的全合成，即衍生自炔醇（）的黄药（）的自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99440-1

文献信息

• Radical cyclization strategies to terpenoids; syntheses of (±)-β-cuparenone, (±)-laurene and epilaurenes
  作者：A. Srikrishna、G. Sundarababu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90504-6

  日期：1991.1

  Radical cyclization of the bromide , obtained in 5 steps from the ketone , furnished exclusively 6-endo trig cyclization with out any observable amount of 5-exo trig product . 5-Exo dig radical cyclizatlon of the bromo acetate , prepared from the aldehyde , followed by routine transformations furnished the cyclopentenone , an immediate precursor to β-cuparenone (). Similarly, total synthesis of laurenes

  从酮中分5步获得的溴化物的自由基环化仅提供6-内-trig环化，而没有任何可观察到的5-exo trig产物。由醛制得的乙酸溴的5-Exo dig自由基环氮杂苯，然后进行常规转化，得到了β-cuparenone（）的直接前体-环戊烯酮。类似地，月桂酸酯的全合成并实现了从醛获得的黄原酸酯的5-exo dig自由基环化。
• SRIKRISHNA, A.;SUNDERBABU, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3561-3562
  作者：SRIKRISHNA, A.、SUNDERBABU, G.

  DOI：——

  日期：——
• SRIKRISHNA, A.;SUNDARABABU, G., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 481-496
  作者：SRIKRISHNA, A.、SUNDARABABU, G.

  DOI：——

  日期：——