2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1510683-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-propan-2-ylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1510683-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XKJYZAMAIZZOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 L-叔亮氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用高价 Pd 催化的转位选择性溴化获得手性双芳基支架

  摘要：

  具有阻转异构现象的化合物普遍存在于天然产物、治疗学、先进材料和不对称合成中。然而，这些化合物的立体选择性制备存在许多合成挑战。本文介绍了通过采用高价 Pd 催化结合手性瞬态导向基团的 C-H 卤化反应，简化获得多功能手性联芳基模板的方法。这种方法具有高度可扩展性，对水分和空气不敏感，并且在特定情况下，Pd 负载量低至 1 mol%。手性单溴化、二溴化和溴氯联芳基以高收率和优异的立体选择性制备。这些作为显着的构建块承载着用于各种反应的正交合成手柄。

  DOI：

  10.1039/d2sc06131g
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到2'-isopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  鼠氨酸GABA转运蛋白mGAT1抑制剂烟酸和番石榴碱衍生的1,3-二取代的烯的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经合成了一类新的乳酸酸和番石榴碱衍生物，并对其在mGAT1-4上的抑制力和对mGAT1的结合亲和力进行了表征。所述类别的化合物由连接碳酸盐或番石榴碱头部的氮原子与芳族残基的四碳原子的烯基间隔基定义。在所研究的化合物中，全脂酸衍生物rac-{（Ra）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-yl）buta-2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}和rac-{（Sa）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-基）具有邻-叔苯基残基的（）2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}（buta-2,3-dien-1-yl）（3 p）被确定为高选择性且在本研究中最有效的mGAT1抑制剂。对于（R）-戊二酸衍生形式的21 p，在[3 H] GABA摄取测定中的抑制力确定为pIC 50 ＝ 6.78±0.08，在MS结合测定中的结合亲和力确定为pKi ＝ 7

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900170

文献信息

• Polycationic Ligands in Gold Catalysis: Synthesis and Applications of Extremely π-Acidic Catalysts
  作者：Javier Carreras、Gopinadhanpillai Gopakumar、Liangu Gu、Ana Gimeno、Pawel Linowski、Jekaterina Petuškova、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/ja411146x

  日期：2013.12.18

  Very often ligands are anionic or neutral species. Cationic ones are rare, and, when used, the positively charged groups are normally appended to the periphery of the ligand. Here, we describe a dicationic phosphine with no spacer between the phosphorus atom and the two positively charged groups. This structural feature makes its donor ability poorer than that of phosphites and only comparable to extremely

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Palladium-Catalyzed Asymmetric C−H Olefination Enabled by a Transient Chiral Auxiliary
  作者：Qi-Jun Yao、Shuo Zhang、Bei-Bei Zhan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201701849

  日期：2017.6.1

  Atroposelective synthesis of axially chiral biaryls by palladium-catalyzed C−H olefination, using tert-leucine as an inexpensive, catalytic, and transient chiral auxiliary, has been realized. This strategy provides a highly efficient and straightforward access to a broad range of enantioenriched biaryls in good yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (95 to >99 % ee). Kinetic resolution

  已经实现了使用叔亮氨酸作为廉价的，催化的和短暂的手性助剂，通过钯催化的CH烯化反应进行轴向手性联芳基的对映选择性合成。该策略可以高效，直接地获得大量对映体富集的联芳基，收率高（高达98％），且具有出色的对映选择性（95％到> 99％ee）。具有空间上要求更高的取代基的三取代联芳基的动力学拆分也是有效的，因此提供了具有优异选择性（95至> 99％ee，s因子高达600）的旋光性烯化产物。
• Scalable, Stereocontrolled Formal Syntheses of (+)-Isoschizandrin and (+)-Steganone: Development and Applications of Palladium(II)-Catalyzed Atroposelective C−H Alkynylation
  作者：Gang Liao、Qi-Jun Yao、Zhuo-Zhuo Zhang、Yong-Jie Wu、Dan-Ying Huang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201713106

  日期：2018.3.26

  unique structure based on an axially chiral biaryl moiety as well as their significant biological activity. Herein, we describe the development of a palladium‐catalyzed atroposelective C−H alkynylation and its application in gram‐scale, stereocontrolled formal syntheses of (+)‐isoschizandrin and (+)‐steganone. tert‐Leucine was identified as an efficient, catalytic transient chiral auxiliary. A wide

  二苯并环辛二烯木脂素是一类有趣的分子，因为它们基于轴向手性联芳基部分的独特结构以及显着的生物学活性。在本文中，我们描述了钯催化的对映选择性C-H炔基化的发展及其在（+）-异五味子和（+）-甾烷酮的克级立体控制形式合成中的应用。叔亮氨酸被认为是一种高效的催化瞬态手性助剂。通过这种方法，可以以良好的收率（高达99％ee）和良好的收率（高达99％）制备各种对映体富集的联芳基化合物 。
• Asymmetric 1,2-diaxial synthesis of bi-(hetero)aryl benzofulvene atropisomers <i>via</i> transient directing group-assisted dehydrogenative coupling
  作者：Soumyadip Hore、Abhijeet Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d3cc06011j

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of electronically rich and sterically congested benzofulvene with bi-(hetero)aryl moieties to construct an axially chiral benzofulvene core remains a formidable task. In this study, we describe a highly efficient and practical palladium-catalyzed approach for atroposelective bi-(hetero)aryl benzofulvene synthesis, achieving excellent enantioselectivity with moderate yields.

  电子丰富且空间拥挤的苯并富烯与双（杂）芳基部分的有效交叉脱氢偶联以构建轴向手性苯并富烯核仍然是一项艰巨的任务。在这项研究中，我们描述了一种高效实用的钯催化方法，用于对映选择性双（杂）芳基苯并富烯的合成，实现了优异的对映选择性和中等的产率。该协议为苯并富烯的 C-H 键直接区域和对映选择性转化为 C-C 键提供了绝佳的机会。此外，该方案允许将苯并富烯与 4-苯基香豆素核心结合，从而获得一类新型的轴向手性香豆素。