2-异丙基苯硼酸 | 89787-12-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙基苯硼酸
• 中文别名: 2-异丙基苯基硼酸
• 英文名称: 2-isopropylphenylboronic acid
• 英文别名: o-isopropylphenylboronic acid；(2-propan-2-ylphenyl)boronic acid；[2-(1-methylethyl)phenyl]-boronic acid；2-isopropylbenzeneboronic acid
• CAS: 89787-12-2
• 化学式: C₉H₁₃BO₂
• 分子量: 164.012
• InChiKey: KTZUVUWIBZMHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86°C
• 沸点：
  297.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉、干燥处

制备方法与用途

2-异丙基苯硼酸是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基苯硼酸 在 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到异丙苯酚
  参考文献：
  名称：

  IPSO-Hydroxylation of Boronic Acid via Ozonolysis: A Metal-, Ligand-, and Base-free Method

  摘要：

  在此，我们开发了一种简单、高效且无需金属、配体和碱的方法，通过水-乙醇溶液中相应硼酸的臭氧化反应来合成功能化的芳香醇和脂环醇。该方法与多种官能团兼容，并可作为合成羟基芳烃和脂环醇的替代方法。

  DOI：

  10.1246/cl.151087
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以60.2%的产率得到2-异丙基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  带有6 [[2-（二乙基硼基）苯基]吡啶-2-基的4组二甲基甲硅烷基双酰胺基配合物：环烯烃与乙烯的串联开环复分解/乙烯基插入共聚反应的合成和应用

  摘要：

  带有6 [[2-（二乙基硼基）苯基]吡啶-2-基基序的两个基于Zr IV和Hf IV的双酰胺基配合物，即[ZrCl 2 {Me 2 Si（DbppN）2 }（thf）] （9）和[HfCl 2 {Me 2 Si（DbppN）2 }（thf）2 ]（10）（DbppN = 6- [2-（二乙基硼基）苯基]吡啶-2-酰胺基）的制备。已经将它们的反应性与不带有氨基硼烷基序的模型预催化剂进行了比较。用甲基铝氧烷活化后，预催化剂9和10在乙烯（E）的均聚中具有活性，可生产高密度聚乙烯（HDPE）。在E与环戊烯（CPE）的共聚中，例如通过9的作用，CPE的存在导致E的聚合活性急剧增加，而CPE的掺入保持接近或为零。在9的作用下，降冰片2烯（NBE）与E的乙烯基插入共聚反应中，获得了这两种单体的统计环烯烃共聚物。然而，在较高的NBE浓度下，9导致NBE与E的可逆开环复分解（ROMP）/乙烯基插入聚合（V

  DOI：

  10.1002/chem.201101829

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

  A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
• [EN] LUMINESCENT DIAZABENZIMIDAZOLE CARBENE METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DIAZABENZIMIDAZOLE CARBÈNE-MÉTAL LUMINESCENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to metal-carbene complexes of the general formula (I), where variable M is Ir or Pt and that are characterized by variable R being a group of formula (a). The complexes are used in organic electronic devices, especially OLEDs (Organic Light-Emitting Diodes), illuminating elements, stationary visual display units and in material layers as emitter, charge transport material and/or charge or exiton blocker.

  本发明涉及通式（I）的金属-卡宾配合物，其中变量M是Ir或Pt，并且其特征在于变量R是具有结构式（a）的基团。这些配合物用于有机电子设备，特别是OLED（有机发光二极管）、照明元件、固定视觉显示单元，以及作为发射体、载流子传输材料和/或载流子或激子阻挡层的材料层中。
• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• Transition-Metal-Free Access to Primary Anilines from Boronic Acids and a Common ⁺NH₂ Equivalent.
  作者：Samantha Voth、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/jo5025078

  日期：2015.3.6

  are obtained at refluxing temperatures. Our method is also amenable to electrophilic amination of several common boronic acid derivatives (e.g., pinacol esters). We demonstrate that it can be combined with metal–halogen exchange reactions or a variety of directed ortho metalation protocols in a “one-pot” sequence for the synthesis of aromatic amines with unique substitution patterns. DFT studies, in

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。
• Ring Selectivity in the Na/EtOH Reduction of 1-Aryl-7-methoxynaphthalenes
  作者：M. Carreño、Antonio Urbano、Marcos González-López、Alfonso Latorre

  DOI：10.1055/s-2005-869857

  日期：——

  Na/EtOH reduction of 1-aryl-7-methoxynaphthalenes occurred preferentially at the A-ring when no substituents were present at the ortho-positions of the aryl group (up to 100% selectivity), to afford 1-aryl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes. Ortho-substitution of the 1-aryl moiety favored B-ring reduction (up to 85:15 selectivity) giving rise, after acidic hydrolysis of the ­vinyl ether intermediate, to the corresponding 8-aryl-2-tetralones.

  当1-芳基-7-甲氧基萘的苯基上没有在邻位存在取代基时，Na/EtOH还原反应优先发生在A环（选择性高达100%），生成1-芳基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘。而当1-芳基部分的邻位存在取代基时，则偏向于对B环的还原（选择性高达85:15），经乙烯基醚中间体的酸催化水解后，生成相应的8-芳基-2-四氢萘酮。