methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl) histidinate | 586344-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl) histidinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]imidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 586344-24-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₆
• 分子量: 417.462
• InChiKey: KHWYBOFYURONOV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl) histidinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对金属和有机保护的L-组氨酸进行N（ε）官能化，可高效地直接用[Tc（OH2）3（CO）3] +标记生物分子。

  摘要：

  在Nα，Nδ和-COO中的N（ε）处引入乙酰基的两种不同途径可保护组氨酸，从而得到N（ε）-（CH（2）COOH）-组氨酸衍生物7 b被呈现。这项研究的目的是将7 b与生物活性分子（如肽）中的氨基偶联。完全脱保护这种生物共轭物后，组氨酸提供三个配位点，可有效配位至[（99m）Tc（OH（2））（3）（CO）（3）]（+）或[Re（OH（2）） （3）（CO）（3）]（+）在面部几何中。这允许开发新的放射性药物。通过同时保护Nα和Nδ与形成六元脲的羰基一起保护，可以方便地实现在N（ε）位置的选择性衍生。用Fm-OH打开环状尿素开环，通过其伯胺将模型模型中的苯丙氨酸偶联至7b并一步除去所有保护基，得到苯丙氨酸的组氨酸衍生物，该衍生物可以在10（-5）M上用（99m）Tc标记，产率很高，甚至在10（-6）M时产率约为50％。苯胺与7b偶联的[Re（CO）（3）]（+）配合物的X射线结构证实了组氨

  DOI：

  10.1002/chem.200204445
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl) histidinate
  参考文献：
  名称：

  对金属和有机保护的L-组氨酸进行N（ε）官能化，可高效地直接用[Tc（OH2）3（CO）3] +标记生物分子。

  摘要：

  在Nα，Nδ和-COO中的N（ε）处引入乙酰基的两种不同途径可保护组氨酸，从而得到N（ε）-（CH（2）COOH）-组氨酸衍生物7 b被呈现。这项研究的目的是将7 b与生物活性分子（如肽）中的氨基偶联。完全脱保护这种生物共轭物后，组氨酸提供三个配位点，可有效配位至[（99m）Tc（OH（2））（3）（CO）（3）]（+）或[Re（OH（2）） （3）（CO）（3）]（+）在面部几何中。这允许开发新的放射性药物。通过同时保护Nα和Nδ与形成六元脲的羰基一起保护，可以方便地实现在N（ε）位置的选择性衍生。用Fm-OH打开环状尿素开环，通过其伯胺将模型模型中的苯丙氨酸偶联至7b并一步除去所有保护基，得到苯丙氨酸的组氨酸衍生物，该衍生物可以在10（-5）M上用（99m）Tc标记，产率很高，甚至在10（-6）M时产率约为50％。苯胺与7b偶联的[Re（CO）（3）]（+）配合物的X射线结构证实了组氨

  DOI：

  10.1002/chem.200204445

文献信息

• "N and/or nalpha derivatized, metal and organic protected l-histidine for coupling to biomolecules for highly efficient labeling with [m(oh2)3 (co)3]+ by fac coordination"
  申请人：Alberto Roger

  公开号：US20070077195A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to novel histidine derivatives that can be used for the labeling of biomolecules with radioactive metal tricarbonyls. The new derivatives have a histidine that is derivatized at the N ε and at least protected at the N α and optionally at the N δ ; or derivatized at the N α and at least protected at the N α and optionally at the N δ ; or derivatized at the N ε and N α and at least protected at the N α and optionally at the N δ ; or derivatized at the N ε ; or derivatized at the N α ; or derivatized at the N ε and N α ; or at least protected at the N α and optionally at the N δ .

  该发明涉及一种新型组氨酸衍生物，可用于将生物分子与放射性金属三羰基进行标记。这些新衍生物具有一个在Nε处衍生化的组氨酸，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nα处衍生化，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nε和Nα处衍生化，并且至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护；或者在Nε处衍生化；或者在Nα处衍生化；或者在Nε和Nα处衍生化；或者至少在Nα处受保护，可选地在Nδ处受保护。
• N epsilon AND/OR N alpha DERIVATIZED, METAL AND ORGANIC PROTECTED L-HISTIDINE FOR COUPLING TO BIOMOLECULES FOR HIGHLY EFFICIENT LABELING WITH (M(OH2)3(CO)3)+ BY FAC COORDINATION
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP1618380B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• US8512675B2
  申请人：——

  公开号：US8512675B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• N Functionalization of Metal and Organic Protected L-Histidine for a Highly Efficient, Direct Labeling of Biomolecules with [Tc(OH2)3(CO)3]+
  作者：Jae Kyoung Pak、Paul Benny、Bernhard Spingler、Kirstin Ortner、Roger Alberto

  DOI：10.1002/chem.200204445

  日期：2003.5.9

  histidine to afford N(epsilon)-(CH(2)COOH)-histidine derivative 7 b are presented. The purpose of this study is the coupling of 7 b to amino groups in bioactive molecules such as peptides. After full deprotection of such a bioconjugate, histidine provides three coordination sites which efficiently coordinate to [(99m)Tc(OH(2))(3)(CO)(3)](+) or [Re(OH(2))(3)(CO)(3)](+) in a facial geometry. This allows the development

  在Nα，Nδ和-COO中的N（ε）处引入乙酰基的两种不同途径可保护组氨酸，从而得到N（ε）-（CH（2）COOH）-组氨酸衍生物7 b被呈现。这项研究的目的是将7 b与生物活性分子（如肽）中的氨基偶联。完全脱保护这种生物共轭物后，组氨酸提供三个配位点，可有效配位至[（99m）Tc（OH（2））（3）（CO）（3）]（+）或[Re（OH（2）） （3）（CO）（3）]（+）在面部几何中。这允许开发新的放射性药物。通过同时保护Nα和Nδ与形成六元脲的羰基一起保护，可以方便地实现在N（ε）位置的选择性衍生。用Fm-OH打开环状尿素开环，通过其伯胺将模型模型中的苯丙氨酸偶联至7b并一步除去所有保护基，得到苯丙氨酸的组氨酸衍生物，该衍生物可以在10（-5）M上用（99m）Tc标记，产率很高，甚至在10（-6）M时产率约为50％。苯胺与7b偶联的[Re（CO）（3）]（+）配合物的X射线结构证实了组氨