(Z)-hex-3-enyl sulfamate | 450414-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (Z)-hex-3-enyl sulfamate
• 英文别名: (Z)-hex-3-en-1-yl sulfamate
• CAS: 450414-10-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: DMECKFQEGFMYNI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-enyl sulfamate 在 [Cu(NCMe)4]PF₆ 、 (4S,4'S)-bis(tert-butyloxazoline) 亚碘酰苯 、 3-Angstroem MS 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 cis-N-benzyl-4-ethyl-1,2,3-oxathiazepan-5-amine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates

  摘要：

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965987
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(Z)-hex-3-enyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Aziridination of Sulfamates

  摘要：

  内部铜催化的磺酰胺环化反应在(4S,4′S)-2,2'-(丙烯-2,2-二基)双(4-叔丁基-4,5-二氢-1,3-噁唑)的存在下，产率可达86%， 恰好有高达84%的对映体过剩。所得到的氮杂环在SN2型过程中能够与不同类型的亲核试剂顺利发生开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965987

文献信息

• Photochemically-Mediated, Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Sulfamate Esters
  作者：J. Miles Blackburn、Anastasia L. Gant Kanegusuku、Georgia E. Scott、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02621

  日期：2019.9.6

  A general method is described for the coupling of (hetero)aryl bromides with O-alkyl sulfamate esters. The protocol relies on catalytic amounts of nickel and photoexcitable iridium complexes and proceeds under visible light irradiation at ambient temperature. This technology engages a broad range of simple and complex O-alkyl sulfamate ester substrates under mild conditions. Furthermore, it is possible

  描述了将（杂）芳基溴化物与O-烷基氨基磺酸酯偶联的通用方法。该协议依赖于镍和光激发铱配合物的催化量，并在环境温度下的可见光照射下进行。在温和的条件下，该技术可用于各种简单和复杂的O-烷基氨基磺酸酯基质。此外，可以避免不希望的N-烷基化，这被发现困扰了基于钯的O-烷基氨基磺酸酯的N-芳基化的方案。这些研究代表了氨基磺酸酯作为过渡金属催化的CN偶联过程中的亲核试剂的首次使用。
• Intramolecular PhIO Mediated Copper-Catalyzed Aziridination of Unsaturated Sulfamates: A New Direct Access to Polysubstituted Amines from Simple Homoallylic Alcohols
  作者：Fernando Duran、Loïc Leman、Alberto Ghini、Gerardo Burton、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol0200899

  日期：2002.7.1

  sulfamates derived from primary and secondary alcohols undergo intramolecular copper-catalyzed aziridination in the presence of iodosylbenzene to afford novel bicyclic fused aziridines. The latter were opened by various nucleophiles to give the corresponding substituted cyclic sulfamates, which in turn reacted, after nitrogen activation, with a second nucleophile at the carbon atom bearing the oxygen

  [反应：见正文]在碘烷基苯的存在下，衍生自伯醇和仲醇的烯烃磺酸盐进行分子内铜催化的叠氮化，以提供新颖的双环稠合氮丙啶。后者被各种亲核试剂打开，得到相应的取代的环状氨基磺酸盐，在氮活化后，后者继而在带有氧原子的碳原子上与第二个亲核试剂反应。因此，伴随除去磺酰氧基部分，可以得到多取代的胺。