N-chloroacetyl-(2R)-(-)-3,3-dimethyl-2-aminobutane | 909030-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloroacetyl-(2R)-(-)-3,3-dimethyl-2-aminobutane
• 英文别名: (R)-2-chloro-N-(3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide；2-chloro-N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 909030-36-0
• 化学式: C₈H₁₆ClNO
• 分子量: 177.674
• InChiKey: XHHVAWWCHNJONK-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-(2R)-(-)-3,3-dimethyl-2-aminobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyl-1-((2'R)-3',3'-dimethylbut-2'-yl)-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3-二甲基-2-丁胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-chloroacetyl-(2R)-(-)-3,3-dimethyl-2-aminobutane
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Esaprazole analogues showing σ1 binding and neuroprotective properties in vitro
  作者：Nicholas M. Kelly、Anja Wellejus、Heidi Elbrønd-Bek、Morten Sloth Weidner、Signe Humle Jørgensen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.058

  日期：2013.6

  surprisingly discovered to have neuroprotective activities and σ1 binding in vitro. A highly diverse set of Esaprazole analogues 2–5 was prepared in order to increase blood–brain barrier penetration. The analogues showed a structure–activity relationship at the σ1 receptor closely matching already published pharmacophores. Many of the analogues were shown to have neuroprotective properties in two assays using

  Esaprazole，分子先前承认，以防止胃和肠道溃疡惊奇地发现有神经保护活动和σ 1体外结合。高度多样化Esaprazole的类似物2 - 5是为了提高血脑屏障渗透制备。所述类似物表现出在σ的结构-活性关系1紧密匹配的已公开的药效受体。在使用暴露于谷氨酸和过氧化氢的皮层神经元的原代培养物的两种测定中，许多类似物被证明具有神经保护特性。但是，无法针对这两种测定法开发出明显的SAR。还研究了类似物的代谢稳定性，并研究了R的结构图1对化合物的ADME性能有重要影响，产生了两个系列的化合物。R 1为H或酰基的化合物在RLM中具有良好的代谢稳定性，但BBB渗透性较差，而R 1为环或双环烷基的化合物具有较弱的代谢稳定性，但BBB渗透性良好。
• [EN] AMINOALKAMIDES FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, DEGENERATIVE OR DEMYELINATING DISEASES OF THE CNS<br/>[FR] AMINOALCAMIDES POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DÉGÉNÉRATIVES OU DÉMYÉLINISANTES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：NENSIUS RES AS

  公开号：WO2011000945A2

  公开（公告）日：2011-01-06

  An aminoalkarnide of the formula I for use as a medicament to treat inflammatory, degenerative or demyelinating diseases of the CNS in a subject in need thereof.
• Modular Synthesis of Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Attila Paczal、Attila C. Bényei、András Kotschy

  DOI：10.1021/jo060594+

  日期：2006.8.1

  N-heterocyclic carbene precursors, containing an imidazoline or tetrahydropyrimidine framework, were prepared from ω-chloroalkanoyl chlorides. The sequential attachment of nitrogen nucleophiles and subsequent ring closure gave, depending on the reagents used, either the desired dihydroimidazolium and tetrahydropyrimidinium salts or their parent heterocycles. In this latter case, the second substituent was introduced

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。