(S)-1-N-Cbz-2-甲基哌嗪 | 923565-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-N-Cbz-2-甲基哌嗪
• 中文别名: (S)-1-CBZ-2-甲基哌嗪
• 英文名称: benzyl (2S)-2-methylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 923565-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: KKBYAYOFCRJQQT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-N-Cbz-2-甲基哌嗪 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-3-(S)-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT1D拮抗剂活性的新型选择性强效5-HT再摄取抑制剂：一系列噻吩并吡喃衍生物的化学和药理学评估。

  摘要：

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-(tert-butyl) (S)-2-methylpiperazine-1,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.7 g的产率得到(S)-1-N-Cbz-2-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC PYRIDAZINONE DERIVATIVE SERVING AS SOS1 INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRIDAZINONE POLYCYCLIQUE SERVANT D'INHIBITEUR DE SOS1, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种作为SOS1抑制剂的多环哒嗪酮类衍生物、其制备方法及用途

  摘要：

  提供作为SOS1抑制剂的多环哒嗪酮类衍生物、其制备方法及用途。所述多环哒嗪酮类衍生物的结构如式(I)所示，其具有显著的抑制RAS信号通路和治疗癌症的作用，所述癌症为胰腺癌、结直肠癌、肺癌、肝细胞癌、肾癌、胃癌和胆管癌等。

  公开号：

  WO2022170952A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：IMMUNOPHAGE BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2020186220A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) shown above and their pharmaceutically acceptable salt, solvates, isomers, or prodrugs, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. Also provided by the invention is a method for treating a disorder mediated by macrophage migration inhibitory factor in a subject, comprising administering to the subject in need thereof a compound or a pharmaceutical composition of this invention.

  本发明提供了上述公式(I)所示的化合物及其药用可接受的盐、溶剂化物、异构体或前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种用于治疗由巨噬细胞迁移抑制因子介导的疾病的方法，包括向需要治疗的对象施用本发明的化合物或药物组合物。
• Multistep Continuous-Flow Synthesis in Medicinal Chemistry: Discovery and Preliminary Structure-Activity Relationships of CCR8 Ligands
  作者：Trine P. Petersen、Sahar Mirsharghi、Pia C. Rummel、Stefanie Thiele、Mette M. Rosenkilde、Andreas Ritzén、Trond Ulven

  DOI：10.1002/chem.201204350

  日期：2013.7.8

  A three‐step continuous‐flow synthesis system and its application to the assembly of a new series of chemokine receptor ligands directly from commercial building blocks is reported. No scavenger columns or solvent switches are necessary to recover the desired test compounds, which were obtained in overall yields of 49–94 %. The system is modular and flexible, and the individual steps of the sequence

  报道了一种三步连续流合成系统及其在直接从商业构件中组装新系列趋化因子受体配体中的应用。无需使用清除柱或溶剂转换即可回收所需的测试化合物，这些化合物的总产率为49-94％。该系统是模块化且灵活的，该序列的各个步骤可以互换使用，并具有相似的结果，从而扩展了化学反应的范围。生物学评估证实了该趋化因子CCR8受体的活性，并提供了该新配体系列的初始结构-活性-关系（SAR）信息，其中最有效的成员显示了全激动剂活性，单位为纳摩尔浓度。据我们所知，
• [EN] INDAZOLE BASED COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS A BASE D'INDAZOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2021194879A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds LRRK2, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The hetero-bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了作为亮氨酸富含重复激酶2（LRRK2）调节剂的双功能化合物。具体来说，本公开的异双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，另一端含有结合到LRRK2的基团，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开的异双功能化合物展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由于靶蛋白异常调节而导致的疾病或障碍。
• The discovery of 6-amino nicotinamides as potent and selective histone deacetylase inhibitors
  作者：Christopher L. Hamblett、Joey L. Methot、Dawn M. Mampreian、David L. Sloman、Matthew G. Stanton、Astrid M. Kral、Judith C. Fleming、Jonathan C. Cruz、Melissa Chenard、Nicole Ozerova、Anna M. Hitz、Hongmei Wang、Sujal V. Deshmukh、Naim Nazef、Andreas Harsch、Bethany Hughes、William K. Dahlberg、Alex A. Szewczak、Richard E. Middleton、Ralph T. Mosley、J. Paul Secrist、Thomas A. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.023

  日期：2007.10

  series of histone deacetylase inhibitors within the benzamide structural class. Extensive exploration around the nicotinamide core led to the discovery of a class I selective HDAC inhibitor that possesses excellent intrinsic and cell-based potency, acceptable ancillary pharmacology, favorable pharmacokinetics, sustained pharmacodynamics in vitro, and achieves in vivo efficacy in an HCT116 xenograft

  该交流强调了在苯甲酰胺结构类别内烟酰胺系列组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的开发。围绕烟酰胺核心的广泛探索导致发现I类选择性HDAC抑制剂，该抑制剂具有出色的内在和基于细胞的效能，可接受的辅助药理学，良好的药代动力学，体外持续的药效学，并在HCT116异种移植模型中实现了体内功效。