(R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-ynal | 203126-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-ynal
• 英文别名: (3R)-3-(phenylmethoxymethoxy)hex-5-ynal
• CAS: 203126-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: IVSVXJBVDBIBQV-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-ynal 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,5R)-3-[[(1,1-dimethyetyl)dimethylsilyl]oxy]-5-[(phenylmethoxy)methoxy]-1,7-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. 12. Sulfanyl Radical Addition-Addition-Cyclization (SRAAC) of Unbranched Diynes and Its Application to the Synthesis of A-Ring Fragment of 1.ALPHA.,25-Dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  无支链二炔的硫基自由基加成-加成-环化 (SRAAC) 反应顺利进行，生成环状外烯烃，而具有季碳的二炔的硫基自由基加成-环化-加成 (SRACA) 反应则生成环状内烯烃。这一方法成功应用于1α, 25-二羟基维生素D3的A环片段的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.213
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-yn-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-3-[(benzyloxymethyl)oxy]hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x

文献信息

• A novel and practical route to A-ring enyne synthon for 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogs: Synthesis of A-ring diastereomers of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and 2-methyl-1,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Katsuhiro Konno、Shojiro Maki、Toshie Fujishima、Zhaopeng Liu、Daishiro Miura、Manabu Chokki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10204-9

  日期：1998.1

  A novel and practical route to the A-ring enyne synthon (2), which can be versatile for a variety of A-ring analogs of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1), was developed. This novel method led to an improved synthesis of the A-ring diastereomers of 1, the compounds 13-15, and synthesis of the new analogs, 2-methyl-1,25-dihydroxyvitamin D3 (4) with its all possible diastereomers. The biological evaluation

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。
• Synthesis of Denosomin–Vitamin D₃ Hybrids and Evaluation of Their Anti-Alzheimer’s Disease Activities
  作者：Kenji Sugimoto、Hisanari Yajima、Yusuke Hayashi、Daishiro Minato、Sayuri Terasaki、Chihiro Tohda、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03138

  日期：2015.12.4

  As an extension of previously conducted studies on developing an anti-Alzheimer's disease agent, denosomin (1-deoxy-24-norsominone, an artificial inducer of neurite elongation), derivatives were designed and synthesized based on the hypothesis that our denosomin would exhibit axonal extension activity via a 1,25D(3)-membrane-associated, rapid response steroid-binding protein (1,25D(3)-MARRS) pathway. The biological assay revealed that the hybridization of characteristic delta-lactone in denosomin and the triene moiety in VD3 was effective to enhance the nerve re-extension activity in amyloid beta (A beta)-damaged neurons.