ethyl 4-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate | 119609-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-methylsulfanyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 119609-03-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: HCAITBUTGSNDMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  354.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-Methyl-3-oxo-2-(phenyl-hydrazono)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Reedy, A. M.; Hussain, S. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 617 - 621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-巯基-1,3-二氢咪唑-4-羧酸乙酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到ethyl 4-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157273

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EL-REEDY, A. M.;HUSSAIN, S. M., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 7, C. 617-621
  作者：EL-REEDY, A. M.、HUSSAIN, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOPLASMAL COMPOUNDS RELATED TO MUPIROCIN
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0605524A1

  公开（公告）日：1994-07-13
• 2-(IMIDAZOL-4-YL)CARBAPENEME DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREOF AND USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0785937A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• [EN] 2-(IMIDAZOL-4-YL)CARBAPENEME DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREOF AND USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(IMIDAZOL-4-YL)CARBAPENEME, LEURS INTERMEDIAIRES AINSI QUE LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996011932A1

  公开（公告）日：1996-04-25

  (EN) Compounds of general formula (I), in which Ra or Rb alone is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or together form a 5 or 6 membered heterocyclic ring which may contain at least one additional heteroatom selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R1 is (C1-6)alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a readily removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a readily removable amino protecting group; R2 is hydrogen or methyl and -CO2R3 is carboxy or a carboxylate anion or the group R3 is a readily removable carboxy protecting group, are useful in the treatment and prophylaxis of bacterial infections in animals and humans.(FR) Composés de la formule générale (I) dans laquelle seul Ra ou Rb représente hydrogène, alkyle C1-6 éventuellement substitué, ou bien Ra ou Rb forment ensemble un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui peut contenir au moins un hétéroatome supplémentaire choisi parmi oxygène, azote ou soufre; R1 représente alkyle C1-6 non substitué ou substitué par fluoro, un groupe hydroxy éventuellement protégé par un groupe protecteur hydroxy pouvant être facilement enlevé ou par un groupe amino éventuellement protégé par un groupe protecteur amino pouvant être facilement enlevé; R2 représente hydrogène ou méthyle et -CO2R3 représente carboxy ou un anion carboxylate, ou le groupe R3 est un groupe protecteur carboxy que l'on peut facilement enlever. Ces composés sont utiles dans le traitement et la prophylaxie des infections bactériennes chez l'animal et chez l'homme.
• [EN] PYRAZOLOPURINE-BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES A BASE DE PYRAZOLOPURINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CES COMPOSES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004075846A2

  公开（公告）日：2004-09-10

  The present invention provides for pyrazolopurine-based tricyclic compounds having the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.