2-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid | 1087792-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1087792-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• mdl: MFCD11099416
• 分子量: 251.281
• InChiKey: FGPZQXAGWWRIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-chloro-benzyl)-thiazol-4-yl]-aniline 、 2-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以82%的产率得到N-(4-(2-(4-chlorobenzyl)thiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-fluorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-5-羧酰胺衍生物的合成及生物筛选

  摘要：

  噻唑衍生物因其易于获得，化学活性多样而得到了广泛的研究。噻唑的化学作用继续引起合成有机化学家的注意，因为它们具有多种多样的生物活性，例如抗菌，抗结核，抗癌，抗真菌和消炎活性，具有1-5的活性。6-9还报道了4-（4-氨基苯基）-噻唑具有抗结核活性。10个5-唑羧酰胺衍生物显示出抗缺氧活性。11芳基咪唑基羧酰胺衍生物被证明是大麻素CB1受体拮抗剂。12,13基于这些观察结果，合成了取代的噻唑羧酰胺并进行了微生物筛选。在此处，我们报告了在DMF中使用EDC-HOBt偶联合成N-（4-（2-（苄基噻唑-4-基）苯基）-2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酰胺衍生物的简单有效的方法抗菌活性。通过使2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酸3a-c与2-甲基/取代的苄基-4-（4-氨基苯基）噻唑2a-f在EDC-存在下反应来合成目标化合物5a-n。 DMF中的HOBt收率很高（方案1）。表1列出了羧酰胺衍生物5a-

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.882
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 二硫代磷酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的式（I）的喹啉-4-甲酰胺衍生物，以及制备该化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物和配方，用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的药物组合物，以及用于制备该化合物的中间化合物。

  公开号：

  WO2016202935A1