4-[2-(4-chloro-benzyl)-thiazol-4-yl]-aniline | 25021-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4-chloro-benzyl)-thiazol-4-yl]-aniline
• 英文别名: 4-[2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-thiazolyl]benzenamine；4-[2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazol-4-yl]aniline
• CAS: 25021-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• 分子量: 300.812
• InChiKey: IREKQVYEOPZCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-chloro-benzyl)-thiazol-4-yl]-aniline 、 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以81%的产率得到N-(4-(2-(4-chlorobenzyl)thiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-chlorobenzyl)-4-methylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-5-羧酰胺衍生物的合成及生物筛选

  摘要：

  噻唑衍生物因其易于获得，化学活性多样而得到了广泛的研究。噻唑的化学作用继续引起合成有机化学家的注意，因为它们具有多种多样的生物活性，例如抗菌，抗结核，抗癌，抗真菌和消炎活性，具有1-5的活性。6-9还报道了4-（4-氨基苯基）-噻唑具有抗结核活性。10个5-唑羧酰胺衍生物显示出抗缺氧活性。11芳基咪唑基羧酰胺衍生物被证明是大麻素CB1受体拮抗剂。12,13基于这些观察结果，合成了取代的噻唑羧酰胺并进行了微生物筛选。在此处，我们报告了在DMF中使用EDC-HOBt偶联合成N-（4-（2-（苄基噻唑-4-基）苯基）-2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酰胺衍生物的简单有效的方法抗菌活性。通过使2-苄基-4-甲基噻唑-5-羧酸3a-c与2-甲基/取代的苄基-4-（4-氨基苯基）噻唑2a-f在EDC-存在下反应来合成目标化合物5a-n。 DMF中的HOBt收率很高（方案1）。表1列出了羧酰胺衍生物5a-

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.882
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chloro-benzyl)-4-(4-nitro-phenyl)-thiazole 在 甲酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[2-(4-chloro-benzyl)-thiazol-4-yl]-aniline
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Novel Series of 3-(4-(2-substituted thiazol-4-yl)phenyl)-2-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Shivaji H. Shelke、Pravin C. Mhaske、Sachin Narkhade、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.1789

  日期：2014.7

  In the present investigation, a novel series of 3‐(4‐(2‐substituted thiazol‐4‐yl)phenyl)‐2‐(4‐methyl‐2‐substituted thiazol‐5‐yl)thiazolidin‐4‐one derivatives were synthesized by condensation of 2‐substituted‐4‐methylthiazole‐5‐carbaldehyde with 4‐(2‐substituted thiazol‐4‐yl)benzenamine followed by cyclo‐condensation with thioglycolic acid in toluene. All the newly synthesized compounds were characterized

  在本研究中，一系列新的3-（4-（2-取代噻唑-4-基）苯基）-2-（4-甲基-2-取代噻唑-5基）噻唑烷-4-酮衍生物是合成方法是将2-取代4-甲基噻唑5-甲醛与4-（2-取代噻唑4-基）苯甲胺缩合，然后与巯基乙酸在甲苯中进行环缩合。所有新合成的化合物均通过光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和Mass）方法进行了表征。筛选标题化合物的定量抗菌活性（最小抑制浓度）。所有化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h和8a，8b，8c，8d，8e，8f，8g，8h显示中度至良好的抗菌活性，而化合物（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h）也显示中度抗真菌活性。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of 3′-(4-(2-substituted thiazol-4-yl)phenyl)spiro[indoline-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones
  作者：Pravin C. Mhaske、Shivaji H. Shelke、Rahul P. Jadhav、Hemant N. Raundal、Sachin V. Patil、Amar A. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.503

  日期：2010.11

  Abstract magnified image A series of 3′‐(4‐(2‐methyl/phenyl/benzylthiazol‐4‐yl)phenyl)spiro[indoline‐3,2′‐thiazolidine]‐2,4′‐diones was synthesized. The structures of the synthesized compounds were evaluated by analytical and spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, LC‐MS, and elemental analysis) methods. All the synthesized compounds were screened for qualitative (Zone of inhibition) and quantitative antimicrobial activities (MIC). Most of the derivatives showed good activity towards Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. J. Heterocyclic Chem., (2010).