5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indole-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indole-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(2-oxopropylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: NGBDRYCUEWUGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indole-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫脲催化的不对称Michael-Henry级联反应构建高度对映体富集的包含四个连续立体中心的螺环戊烷吲哚。

  摘要：

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.131
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(2'-oxopropyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-chloro-3-(2-oxopropylidene)indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚作为免疫抑制酶吲哚胺2，3-双加氧酶1的有前途的抑制剂的合成与评估

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还

  DOI：

  10.1039/c7md00226b

文献信息

• Additive-Free Three-Component Synthesis of Spiro-isoxazolidine-oxindoles Employing Trifluorodiazoethane
  作者：Ekta Gupta、Sindoori R. Nair、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02504

  日期：2018.12.7

  three-component protocol for the synthesis of trifluoromethylated spiro-isoxazolidine-oxindoles has been developed. This approach employs the 1,3-dipolar cycloaddition of trifluoromethyl nitrone, generated in situ from trifluorodiazoethane and nitrosoarene, with phenacylideneoxindoles. A range of phenacyclideneoxindoles and nitrosoarenes can be subjected to this reaction to generate the spiro-isoxazolidine-oxindole

  已经开发出一种有效的三组分方案，用于合成三氟甲基化的螺-异恶唑烷-羟吲哚。该方法采用了由三氟重氮乙烷和亚硝基芳烃与苯乙叉基氧吲哚原位生成的三氟甲基硝基的1,3-偶极环加成反应。可以使一定范围的苯并亚环己氧基吲哚和亚硝基芳烃进行该反应以生成螺-异恶唑烷-氧吲哚衍生物。进行的异恶唑烷的还原性开环反应证明了我们策略的合成潜力，导致了有趣的重排，从而生成了吡咯并喹啉衍生物。
• Successive Waste as Reagent: Two More Steps Forward in a Pinnick Oxidation
  作者：Yanjun Guo、Chenhong Meng、Xueli Liu、Chen Li、Aibao Xia、Zhenyuan Xu、Danqian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03684

  日期：2018.2.16

  classical Pinnick oxidation into a new and promising oxidative lactonization reaction is reported. Chiral 3-oxindolepropionic aldehydes, Michael adducts of 3-olefinic oxindoles with aliphatic aldehydes, are directly converted to spirocyclic oxindole-γ-lactones solely by sodium chlorite via a tandem Pinnick oxidation/chlorination/substitution sequence. This reaction uses waste ClO– generated in the initial

  据报道，经典的Pinnick氧化法成功地发展成为一种新的，有希望的氧化内酯化反应。手性3-氧吲哚丙醛（3-烯烃氧吲哚与脂肪族醛的迈克尔加成物）仅通过亚氯酸钠通过串联的Pinnick氧化/氯化/取代顺序直接转化为螺环氧吲哚-γ-内酯。此反应使用浪费CLO -在初始平尼克氧化作为环保型的卤化剂为后续的氯化生成的，然后它利用OH副产物-形成在氯化便于最终的内部取代。
• [EN] 3-ACYLIDENE-2-OXOINDOLE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF TRANSGLUTAMINASE 2<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-ACYLIDÈNE-2-OXOINDOLE DESTINÉS À INHIBER LA TRANSGLUTAMINASE 2
  申请人：NUMERATE INC

  公开号：WO2012078519A2

  公开（公告）日：2012-06-14

  Provided herein are acylidene oxoindole derivatives, compositions including them, and methods of inhibiting transglutaminase 2 and treating diseases mediated by transglutaminase 2 by administering such derivatives and compositions.
• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。