(R)-2-methylheptane-2,3-diol | 140923-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methylheptane-2,3-diol
• 英文别名: (3R)-2-methyl-heptane-2,3-diol；(3R)-2-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 140923-53-1
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: GPAKPLDUZKETOZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylheptane-2,3-diol 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 生成 (S)-2-methyl-2,3-epoxyheptane
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic asymmetric and enantioconvergent hydrolysis of trisubstituted oxiranes

  摘要：

  Asymmetric biohydrolysis of trialkyl oxiranes (+/-)-1a-3a using the epoxide hydrolase activity of whole bacterial cells proceeded in an enantioconvergent fashion and thus led to the corresponding (R)-configurated vicinal diols Ib 3b in Lip to 97% enantiomeric excess (e.e.) as the sole product. The mechanism of this enantioconvergence vas investigated by O-18-labelling experiments and it was found that both enantiomers were hydrolysed with opposite regioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-庚烯 在 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 benzyl phenyl selenoxide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(R)-2-methylheptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  以硒氧化物为助氧化剂催化四氧化锇C,C双键不对称二羟基化反应

  摘要：

  不对称二羟基化反应已成功实现，使用了二水合钾钼酸盐（K2OsO2(OH)4，氧化剂）、（DHQD）2PHAL（手性配体）、碳酸钾（碱）和硒氧化物（共同氧化剂），yield 和 ee 均表现出 pH 依赖性，最高的 yield 和 ee 出现在几乎相同的 pH 值下。此外，反应速率还发现高度依赖于所用硒氧化物的结构。文中还提供了一些涉及氨氧化物的代表性例子以作比较。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12437

文献信息

• Methanesulfonamide: a Cosolvent and a General Acid Catalyst in Sharpless Asymmetric Dihydroxylations
  作者：Mikko H. Junttila、Osmo O. E. Hormi

  DOI：10.1021/jo8026998

  日期：2009.4.17

  effect on the reaction time and methanesulfonamide effect. The more polar the intermediate osmate ester, the faster is the reaction without methanesulfonamide and the smaller the accelerating methanesulfonamide effect. Methanesulfonamide had no accelerating effect in the asymmetric dihydroxylation of short chain terminal aliphatic olefins as a result of easier accessibility of terminal osmate ester

  为了获得有关甲磺酰胺在Sharpless不对称二羟基化反应的水解步骤中的作用的信息，在有和没有甲磺酰胺的情况下，将一系列脂族和共轭芳族烯烃进行了二羟基化。这项研究的假设是甲磺酰胺是一种助溶剂，有助于将氢氧根离子从水相转移到有机相。的曲线吨90％比的计算分配系数堵塞P非末端脂族烯烃的中间渗透酸酯的数据显示，中间渗透酸酯的极性对反应时间和甲磺酰胺作用有显着影响。中间膦酸酯的极性越强，没有甲磺酰胺的反应越快，甲磺酰胺的促进作用越小。甲烷磺酰胺在短链末端脂族烯烃的不对称二羟基化中没有促进作用，这是由于末端膦酸酯基团更易于与水相接触的结果。发现共溶剂假说在共轭芳族烯烃的不对称二羟基化反应中无效。在Sharpless不对称二羟基化反应所用的反应条件下，
• Rh-Catalyzed Enantioselective Diboration of Simple Alkenes:  Reaction Development and Substrate Scope
  作者：Stéphane Trudeau、Jeremy B. Morgan、Mohanish Shrestha、James P. Morken

  DOI：10.1021/jo051651m

  日期：2005.11.1

  The rhodium-catalyzed reaction between bis(catecholato)diboron and simple alkenes results in the syn addition of the diboron across the alkene. The resulting 1,2-bis(boronate) is subsequently oxidized to provide the 1,2-diol. In the presence of enantiomerically enriched Quinap ligand, high enantioselection in the diboration can be achieved. The reaction is highly selective for trans- and trisubstituted alkenes and can be selective for some monosubstituted alkenes as well. The development of this reaction is described as is the substrate scope and experiments that are informative about the reaction mechanism and competing pathways.
• The osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation: a new ligand class and a process improvement
  作者：K. Barry Sharpless、Willi Amberg、Youssef L. Bennani、Gerard A. Crispino、Jens Hartung、Kyu Sung Jeong、Hoi Lun Kwong、Kouhei Morikawa、Zhi Min Wang

  DOI：10.1021/jo00036a003

  日期：1992.5

  Two key improvements in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation have l