(S)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-(2-butynyl)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 1309597-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-(2-butynyl)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-but-2-ynyl-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 1309597-51-0
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₅Si
• 分子量: 650.89
• InChiKey: XJBNOVZMNTZBHB-CDRRMRQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-(2-butynyl)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢氟酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.33h， 生成 (Z,2R,12bS)-tert-butyl 2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯炔羧化环化全合成(-)-苎烯碱

  摘要：

  以Ni°介导的羧化环化反应为关键反应步骤，引入了CO 2 ，​​实现了(―)-苎烯碱的全合成，并且在Et 2 Zn的存在下，该环化反应也成功地扩展为催化反应。过量的 DBU。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100147
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-9-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-2-(2-butynyl)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯炔羧化环化全合成(-)-苎烯碱

  摘要：

  以Ni°介导的羧化环化反应为关键反应步骤，引入了CO 2 ，​​实现了(―)-苎烯碱的全合成，并且在Et 2 Zn的存在下，该环化反应也成功地扩展为催化反应。过量的 DBU。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100147