3,3,8,8-Tetramethylbicyclo<5,1,0>oct-5-en-2-on | 55626-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,8,8-Tetramethylbicyclo<5,1,0>oct-5-en-2-on
• 英文别名: 3,3,8,8-Tetramethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-2-one；3,3,8,8-tetramethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-2-one
• CAS: 55626-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: DABINSYMTFGOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  优葛缕酮 生成 3,3,8,8-Tetramethylbicyclo<5,1,0>oct-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  2,6,6-三甲基环庚-2,4-二烯酮和1,4,4-三甲基双环[5.1.0] oct-5-en-2-one的烯醇离子的周环反应

  摘要：

  2,6,6-三甲基环庚-2,4-二烯酮（III）和1,4,4-三甲基双环-[5.1.0] oct-5-en-2-one（XII）的烯醇离子的速率通过研究阴离子的nmr光谱并通过甲基化研究了经历了周环反应的）。在（XII）的情况下，烯酸酯离子的Cope重排产生可分离的异构酮。研究了三个3-烷基car-4-en-2-one的热重排。1,5,4-三甲基双环[5.1.0] oct-5-en-2-ol（XXII）及其2-甲基同系物（XXII）的脱水反应使用五氧化二磷-苯或多磷酸进行，但是立体有针对性的结构变化，分别产生二甲基和三甲基异丙基苯。

  DOI：

  10.1039/p19740002417

文献信息

• Pericyclic reactions of the enolate ions of 2,6,6-trimethylcyclohepta-2,4-dienone and 1,4,4-trimethylbicyclo[5.1.0]oct-5-en-2-one
  作者：Anthony J. Bellamy、William Crilly、Jennifer Farthing、George M. Kellie

  DOI：10.1039/p19740002417

  日期：——

  The rate at which the enolate ions of 2,6,6-trimethylcyclohepta-2,4-dienone (III), and 1,4,4-trimethylbicyclo-[5.1.0]oct-5-en-2-one (XII) undergo pericyclic reactions has been investigated by studying the n.m.r. spectra of the anions, and by methylation. In the case of (XII), Cope rearrangement of the enolate ion produces an isolable isomeric ketone. The thermal rearrangement of three 3-alkylcar-4-en-2-ones

  2,6,6-三甲基环庚-2,4-二烯酮（III）和1,4,4-三甲基双环-[5.1.0] oct-5-en-2-one（XII）的烯醇离子的速率通过研究阴离子的nmr光谱并通过甲基化研究了经历了周环反应的）。在（XII）的情况下，烯酸酯离子的Cope重排产生可分离的异构酮。研究了三个3-烷基car-4-en-2-one的热重排。1,5,4-三甲基双环[5.1.0] oct-5-en-2-ol（XXII）及其2-甲基同系物（XXII）的脱水反应使用五氧化二磷-苯或多磷酸进行，但是立体有针对性的结构变化，分别产生二甲基和三甲基异丙基苯。