6-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 102285-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one；6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 102285-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: SMCUKOKGZFTIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C (decomp)
• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 <6-acetoxy-3-N-benzylamino-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl>carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  来自呋喃的产品。XVI †。通过6-羟基-2 H-吡喃-3（6 H）-ones拟交感神经胺类似物的新型合成途径

  摘要：

  合成了模拟具有抗精神病活性的化合物（拟交感神经胺）的新型杂环类似物。由于它们的常规制备途径，这些化合物含有苯基取代的吡喃环系统。此外，还提供了制备具有β-羟基-β-苯乙胺和GABA特征的化合物的合成途径的实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280325
• 作为产物：
  描述：

  α-(3,4-methylenedioxyphenyl)furfuryl alcohol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化化学选择性还原实现呋喃-2-基阴离子作为 γ-氧代/羟基酰基阴离子等价物

  摘要：

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01634

文献信息

• Georgiadis, Minas P.; Haroutounian, Serkos A.; John C. Bailar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 995 - 1002
  作者：Georgiadis, Minas P.、Haroutounian, Serkos A.、John C. Bailar

  DOI：——

  日期：——
• Georgiadis, Minas P.; Albizati, Kim F.; Georgiadis, Taxiarchis M., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 95 - 118
  作者：Georgiadis, Minas P.、Albizati, Kim F.、Georgiadis, Taxiarchis M.

  DOI：——

  日期：——
• Products from furans. 4. Selective oxidation of 2-furfuryl alcohol derivatives, in the presence of aryl thioethers, with N-bromosuccinimide (NBS). A new procedure for the preparation of 2H-pyran-3(6H)-ones
  作者：Elias A. Couladouros、Minas P. Georgiadis

  DOI：10.1021/jo00364a020

  日期：1986.7
• Constantinou-Kokotou, Violetta; Kokotos, George; Georgiadis, Minas P., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 151 - 154
  作者：Constantinou-Kokotou, Violetta、Kokotos, George、Georgiadis, Minas P.

  DOI：——

  日期：——
• CONSTANTINOU-KOKOTOU, VIOLETTA;KOKOTOS, GEORGE;GEORGIADIS, MINAS P., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 151-154
  作者：CONSTANTINOU-KOKOTOU, VIOLETTA、KOKOTOS, GEORGE、GEORGIADIS, MINAS P.

  DOI：——

  日期：——