2-(2H-四唑-5-基)胍 | 66591-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2H-四唑-5-基)胍
• 英文名称: tetrazol-5-yl guanidin
• 英文别名: 1H-Tetrazole, 5-guanidino-；2-(2H-tetrazol-5-yl)guanidine
• CAS: 66591-60-4
• 化学式: C₂H₅N₇
• 分子量: 127.109
• InChiKey: IPZQGRLGQRWVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 2-(2H-四唑-5-基)胍 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.49h， 以63.2%的产率得到tetrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法

  摘要：

  本发明一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法，富氮稠环化合物的制备方法包括步骤1，在‑5～5℃下将盐酸、1‑(2H‑四唑‑5‑基)胍和BrCN的混合体系混合均匀；步骤2，将混合体系室温下反应6～48h，将反应液中的产物分离后依次洗涤和干燥，得到富氮稠环化合物。将富氮稠环化合物溶解在‑5～5℃的发烟硝酸中反应10～60min，之后在10～25℃下反应30～90min，将反应液滴在冰上可析出富氮稠环硝铵化合物。该化合物溶解后分别加入有机碱和金属碱，混合体系在‑5～5℃下反应5～15min，最后在室温下反应5～30min，过滤产物后依次清洗、干燥，分别得到富氮稠环硝铵化合物的有机盐和无机盐。

  公开号：

  CN112047949B
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 在 sodium azide 、 5,10,15,20‐tetrakis‐(4‐sulfonatophenyl)‐porphyrin‐iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18262.5h， 以94%的产率得到2-(2H-四唑-5-基)胍
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-卟啉配合物FeTSPP是在水性介质中通过[2 + 3]环加成反应合成四唑衍生物的有效催化剂

  摘要：

  金属络合物（5,10,15,20-四（4-磺酰基苯基）-卟啉-氯化铁（FeTSPP）在环境友好的方案中被新用作一种有效的催化剂，用于“点击”化学方法。通过腈和叠氮化物衍生物在水性介质中的[2 + 3]环加成反应合成四唑和胍基四唑衍生物，得到的化合物收率高，反应时间短，催化剂可回收。

  DOI：

  10.1002/aoc.4989

文献信息

• Eco-friendly synthesis of guanidinyltetrazole compounds and 5-substituted 1H-tetrazoles in water under microwave irradiation
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Shaaban K. Mohamed

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.069

  日期：2014.1

  cost effective, purification of products by non-chromatographic methods and environmentally benign protocol for the synthesis of guanidinyltetrazoles and 5-substituted 1H-tetrazoles derivatives via [2,3]cyclo-addition reaction of nitriles and azide derivatives in water under microwave irradiation. All the synthesized products are screened for their in vitro antimicrobial activity. The synthesized compounds

  我们已经开发出了一种简单，短时，经济高效的产品，可以通过非色谱方法和环境友好的方案纯化产物，用于通过腈和[2,3]环加成反应合成胍基四唑和5-取代的1 H-四唑衍生物。微波辐射下水中的叠氮化物衍生物。筛选所有合成产物的体外抗菌活性。合成的化合物产率极高（85-98％）。
• Stolle, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1122
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——
• Stolle; Heintz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2>148, p. 217,219
  作者：Stolle、Heintz

  DOI：——

  日期：——
• 一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN112047949B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明一种富氮稠环化合物及其衍生物、制备方法，富氮稠环化合物的制备方法包括步骤1，在‑5～5℃下将盐酸、1‑(2H‑四唑‑5‑基)胍和BrCN的混合体系混合均匀；步骤2，将混合体系室温下反应6～48h，将反应液中的产物分离后依次洗涤和干燥，得到富氮稠环化合物。将富氮稠环化合物溶解在‑5～5℃的发烟硝酸中反应10～60min，之后在10～25℃下反应30～90min，将反应液滴在冰上可析出富氮稠环硝铵化合物。该化合物溶解后分别加入有机碱和金属碱，混合体系在‑5～5℃下反应5～15min，最后在室温下反应5～30min，过滤产物后依次清洗、干燥，分别得到富氮稠环硝铵化合物的有机盐和无机盐。
• Iron (III)‐porphyrin Complex FeTSPP as an efficient catalyst for synthesis of tetrazole derivatives <i>via</i> [2 + 3]cycloaddition reaction in aqueous medium
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、O.M. Elhady

  DOI：10.1002/aoc.4989

  日期：2019.8

  metal complex (5,10,15,20‐tetrakis‐(4‐sulfonatophenyl)‐porphyrin‐iron (III) chloride (FeTSPP) was new employed in an environmentally benign protocol as an efficient catalyst for a “click” chemistry approach for the synthesis of tetrazole and guanindinyltetrazole derivatives via [2 + 3] cycloaddition reaction of nitriles and azide derivatives in aqueous medium. The synthesized compounds were obtained in

  金属络合物（5,10,15,20-四（4-磺酰基苯基）-卟啉-氯化铁（FeTSPP）在环境友好的方案中被新用作一种有效的催化剂，用于“点击”化学方法。通过腈和叠氮化物衍生物在水性介质中的[2 + 3]环加成反应合成四唑和胍基四唑衍生物，得到的化合物收率高，反应时间短，催化剂可回收。