3-氯-4-乙氧基苯硼酸 | 279261-81-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯-4-乙氧基苯硼酸
• 中文别名: 3-氯-4-乙基苯硼酸
• 英文名称: 3-chloro-4-ethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3-chloro-4-ethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 279261-81-3
• 化学式: C₈H₁₀BClO₃
• mdl: MFCD03701556
• 分子量: 200.43
• InChiKey: QZMQZKMQXURQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-239 °C (lit.)
• 沸点：
  354.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  T+
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R26,R34,R36
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chloro-4-ethoxyphenylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10BClO3
分子式
: 200.43 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Chloro-4-ethoxyphenylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 279261-81-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 234 - 239 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-乙氧基苯硼酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-1-ethoxy-4-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的二氢吲哚胺化单电子方法：Asperazine A 的范围、机理和全合成

  摘要：

  带有 C3-N 键的吡咯并吲哚啉构成了许多具有生物活性的天然产物的核心，但许多合成它们的方法受到产品的空间位阻或电子学的限制。我们报告了一种基于单电子的方法来合成这种支架，并展示了高产胺化，无论电子或空间需求如何。该转化使用铜丝和异丙醇来促进反应。包括这种非均相铜催化方法获得吡咯并二氢吲哚、二酮哌嗪、呋喃二氢吲哚和 (+)-阿哌嗪的广泛合成效用，以及提供对这一新工艺机制的深入了解的实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00923

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel vicinal diaryl-substituted 1H-Pyrazole analogues of combretastatin A-4 as highly potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Maria Kimatrai Salvador、Maria Encarnacion Camacho、Chiara Padroni、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Elisabetta Grillo、Roberta Bortolozzi、Fatlum Rruga、Elena Mariotto、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111577

  日期：2019.11

  derivatives, prepared as cis-rigidified combretastatin A-4 (CA-4) analogues, were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative against six different cancer cell lines and, for selected highly active compounds, inhibitory effects on tubulin polymerization, cell cycle effects and in vivo potency. We retained the 3′,4′,5′-trimethoxyphenyl moiety as ring A throughout the present investigation

  一系列3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-取代的1 H-吡唑及其相关的3-芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-1- H合成了作为顺式刚性康普他汀A-4（CA-4）类似物制备的对吡唑区域异构衍生物，并评估了其对六种不同癌细胞系的体外抗增殖作用，并针对某些高活性化合物对微管蛋白聚合的抑制作用进行了评估，细胞周期效应和体内效力。在整个本研究中，我们保留了3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分作为环A，并通过添加吸电子（OCF 3，CF 3）或第二个芳基环上的电子释放基团（烷基和烷氧基），对应于CA-4的B环，位于吡唑核的3或4位。另外，B环被苯并[ b ]噻吩-2-基部分取代。对于许多化合物，它们的活性均大于或与CA-4相当。在两种区域异构衍生物中观察到最大活性，其特征在于在1 H的C-3和C-4位置存在4-乙氧基苯基和3'，4'，5'-三甲氧基苯基，反之亦然-吡唑环。数据表明，3
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Optimization of spirocyclic proline tryptophan hydroxylase-1 inhibitors
  作者：Daniel R. Goldberg、Stéphane De Lombaert、Robert Aiello、Patricia Bourassa、Nicole Barucci、Qing Zhang、Vishwas Paralkar、Adam J. Stein、Melissa Holt、Jim Valentine、William Zavadoski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.053

  日期：2017.2

  As a follow-up to the discovery of our spirocyclic proline-based TPH1 inhibitor lead, we describe the optimization of this scaffold. Through a combination of X-ray co-crystal structure guided design and an in vivo screen, new substitutions in the lipophilic region of the inhibitors were identified. This effort led to new TPH1 inhibitors with in vivo efficacy when dosed as their corresponding ethyl

  作为我们基于螺环脯氨酸的TPH1抑制剂前导物的发现的后续研究，我们描述了该支架的优化。通过结合X射线共晶体结构指导设计和体内筛选，在抑制剂的亲脂性区域发现了新的取代基。当将它们作为相应的乙酯前药给药时，这种努力导致了具有体内功效的新型TPH1抑制剂。特别是强效TPH1抑制剂15a（KAR5417）的前药15b（KAR5585）在小鼠中显示出肠道5-羟色胺（5-HT）水平的强烈降低。而且，口服15b在大鼠和狗中产生了活性母体15a的高而持续的全身暴露。选择了KAR5585在与功能异常的外周5-HT系统相关的疾病模型中进行进一步的药理评估。
• Synthesis of Hindered Anilines: Three-Component Coupling of Arylboronic Acids, <i>tert</i>-Butyl Nitrite, and Alkyl Bromides
  作者：David J. Fisher、James B. Shaum、C. Landon Mills、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02523

  日期：2016.10.7

  The synthesis of sterically hindered amines has been a significant challenge in organic chemistry. Herein, we report a modular, three-component coupling that constructs two carbon–nitrogen bonds including a sterically hindered Csp3–N bond using commercially available materials. This process uses an earth-abundant copper catalyst and mild reaction conditions, allowing access to a variety of complex

  位阻胺的合成一直是有机化学中的重大挑战。在本文中，我们报告了一种模块化的三组分偶联剂，该偶联剂使用市售材料构建了两个碳-氮键，包括空间受阻的C sp 3 -N键。该工艺使用了富含地球的铜催化剂和温和的反应条件，可使用各种复杂的芳香胺。