1-Acetyl-6-methyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazolo<5,1-c>-1,2,4-triazol | 152602-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Acetyl-6-methyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazolo<5,1-c>-1,2,4-triazol
• 英文别名: 1-Acetyl-6-methyl-3-(3-nitro-phenyl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazole；1-[6-methyl-3-(3-nitrophenyl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol-1-yl]ethanone
• CAS: 152602-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃
• 分子量: 285.262
• InChiKey: NOMQKFBNWPZILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-6-methyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazolo<5,1-c>-1,2,4-triazol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到6-Methyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazolo<5,1-c>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Kirschke, Klaus; Wolff, Erich; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1037 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  m-nitrobenzhydroxamoyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-Acetyl-6-methyl-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazolo<5,1-c>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Kirschke, Klaus; Wolff, Erich; Ramm, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 1037 - 1042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-amino-1-hydroximoyl pyrazoles
  申请人：Agfa Gevaert Aktiengesellschaft

  公开号：US05336780A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  Pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazoles of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 represent alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxy or heterocyclic radicals, R.sup.3 is hydrogen, halogen or an alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or heterocyclic radical bonded via a hetero atom, wherein R.sup.2 and R.sup.3 may be closed to form a ring, and R.sup.4 is hydrogen or an acyl radical, are prepared from 3(5)-amino-pyrazoles of the general formula II ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 have the abovementioned meaning, by reaction with a hydroximoyl halide of the general formula III ##STR3## in which R.sup.1 has the abovementioned meaning and X represents chlorine or bromine, in the presence of a tertiary base to give a 5-amino-1-hydroximoyl-pyrazole, subsequent reaction with an aliphatic or aromatic sulphonyl chloride in the presence of a tertiary base to give an O-sulphonated 5-amino-1-hydroximoyl-pyrazole, acylation to give an O-sulphonated 5-acylamino-1-hydroximoyl-pyrazole or 5-bisacylamino-1-hydroximoyl-pyrazole and then treatment with bases. The optionally O-sulphonated 5-amino-1-hydroximoyl-pyrazoles or O-sulphonated 5-acylamino- and 5-bisacylamino-1-hydroximoyl-pyrazoles are new valuable intermediates for the synthesis of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]-triazoles.

  一般式I的Pyrazolo [5,1-c] [1,2,4]三唑化合物## STR1 ## 其中R.sup.1和R.sup.2代表烷基，环烷基，芳基烷基，芳基，烷氧基或杂环基，R.sup.3是氢，卤素或通过杂原子键合的烷基，环烷基，芳基烷基，芳基或杂环基，其中R.sup.2和R.sup.3可以闭合形成环，而R.sup.4是氢或酰基基团，通过与一般式III的羟肟酰卤的反应，其中R.sup.1具有上述含义，X代表氯或溴，在三级碱的存在下，从一般式II的3（5）-氨基吡唑制备出5-氨基-1-羟肟基-吡唑，随后与脂肪族或芳香族磺酰氯在三级碱的存在下反应，得到O-磺酸化的5-氨基-1-羟肟基-吡唑，酰化得到O-磺酸化的5-酰基氨基-1-羟肟基-吡唑或5-双酰基氨基-1-羟肟基-吡唑，然后进行碱处理。可选的O-磺酸化的5-氨基-1-羟肟基-吡唑或O-磺酸化的5-酰氨基和5-双酰基氨基-1-羟肟基-吡唑是合成Pyrazolo [5,1-c] [1,2,4]三唑的有价值的新中间体。
• US5336780A
  申请人：——

  公开号：US5336780A

  公开（公告）日：1994-08-09