trispiro<2.0.2.0.2.1>decan-10-one | 24375-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trispiro<2.0.2.0.2.1>decan-10-one
• 英文别名: Trispiro<2.0.2.0.2.1>decan-10-on；Trispiro<2.0.2.0.2.1>decanon；Trispiro<2.0.2.0.2.1>decanon-10；Trispiro[2.0.2.0.2.1]decanon-10；Trispiro[2.0.24.0.27.13]decan-10-one
• CAS: 24375-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: NNWHZFLILCVHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  237.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trispiro<2.0.2.0.2.1>decan-10-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 13-(4-Nitrobenzolsulfonimido)tetraspiro<2.0.2.0.2.0.2.1>tridecan
  参考文献：
  名称：

  Fitjer,L., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 804 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyclopropylidenedispiro<2.0.2.1>heptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 trispiro<2.0.2.0.2.1>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Fitjer,L., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 804 - 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic, and Structural Properties of Spirocyclopropanated Bicyclobutylidenes and Their Radical Cations
  作者：Armin de Meijere、Horst Wenck、Stephan Zöllner、Pascal Merstetter、Anton Arnold、Fabian Gerson、Peter R. Schreiner、Roland Boese、Dieter Bläser、Rolf Gleiter、Sergei I. Kozhushkov

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5382::aid-chem5382>3.0.co;2-y

  日期：2001.12.17

  increasing nucleophilicity of the double bonds in the order 1 < 4 < 3 < 5. Following the radical cations of the three symmetrical bicyclobutylidenes without (2a, b) and with six (5) spiroannelated cyclopropane rings, the radical cations of two symmetrical bicyclobutylidenes with two (4) and four (3) such rings were studied by ESR spectroscopy. Whereas 2b.+, 3.+, and 5.+ could be generated by electrolytic

  螺环丙烷化的双环丁烯基3-7是通过相应螺环丙烷化的环丁酮（3和5）的McMurry偶联，Staudinger-Pfenniger反应（4），Wittig内酯的氧化偶联（4）或全螺环丙烷化的环丁酮的Wittig烯化反应制备的（6和7） ）。母体2a和全螺环丙烷化的双环丁烯5的结构通过X射线晶体学测定，该X射线晶体学揭示了双键周围相当大的空间拥挤。结果5确实进行了二氯卡宾的添加，间氯过苯甲酸的环氧化和CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化，但是没有添加更大体积的二溴卡宾。5与四氰基乙烯的反应进展顺利，但导致一个内部环丙烷环之一的近端单键上形成了一个正式的[3 + 2]环加合物。对于每对β-和α-螺环丙烷基团，双环丁烯的连续螺环丙烷化分别导致12和17nm的紫外光谱发生红移。在这些双环丁烯的He（I）-光电子能谱中，发现螺环丙烷化对其pi电离能（pi-IE，）的影响几乎是加和的，导致每增加一个β-螺环丙烷降低0
• Dimers derived from 10-trispiro[2.0.2.0.2.1]decylidene: New hydrocarbons with interesting structural features
  作者：Armin De Meijere、Horst Wenck、Jürgen Kopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81694-x

  日期：1988.1

  products: the dimethylenedispirooctane 9, the dimer 11 arising from [4+2]-cycloaddition of 7 to 9 and - predominantly - dimethylenetricyclodecane 12. The expected Cope rearrangement of 12 to the interesting bisbridgehead-diene 22 could not be detected, but the oxidation product (E)-10,10'-bi(dispiro-[2.0.2.4]decanylidene)-7,7'-dione (25) obtained upon heating 12 in nitrobenzene most probably arose from

  标题卡宾3尽管负载有三个给电子体的螺环丙烷单元，但并未二聚为烯烃4，而仅扩环成螺环丙烷丙烷化的双环[2.2.0] hex-1（4）-烯7。与相应的母体化合物相似，7产生三种主要的烃产物：二亚甲基二螺辛烷9，由[4 + 2]-环加成7至9和-主要-二亚甲基三环癸烷12产生的二聚体11。不能检测到双桥头二烯22，但是在硝基苯中加热12时得到的氧化产物（E）-10,10'-双（二螺-[2.0.2.4]癸二烯）-7,7'-二酮（25）可能是由双烯丙基双自由基20在升高的温度下平衡为12和22引起的。2437
• Fitjer, Lutz; Wehle, Detlef, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 1061 - 1069
  作者：Fitjer, Lutz、Wehle, Detlef

  DOI：——

  日期：——
• Etude des petits cycles—XXXVII
  作者：J.M. Denis、P. Le Perchec、J.M. Conia

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80094-x

  日期：1977.1
• Wenck, Horst; Meijere, Armin de; Gerson, Fabian, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 343 - 344
  作者：Wenck, Horst、Meijere, Armin de、Gerson, Fabian、Gleiter, Rolf

  DOI：——

  日期：——