甲基(2E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙烯酸酯 | 53004-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 甲基(2E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙烯酸酯
• 英文名称: methyl (E)-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoicacid,3-(2-benzothiazolyl)-,methylester(9CI)；methyl (E)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 53004-62-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD00188732
• 分子量: 219.264
• InChiKey: RMHXYHBNENTPOO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙烯酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Research on unsaturated azole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472430
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 甲基(2E)-3-(1,3-苯并噻唑-2-基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  带有芳基或杂芳基部分的丙烯酸酯的高效合成：使用甲酰化和霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应从芳族和杂芳族化合物一锅法

  摘要：

  带有芳基或杂芳基部分的丙烯酸酯通过一锅法有效地制备，该一锅法使用一系列的锂化，甲酰化和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，从芳族和杂芳族化合物开始。该方法可以有效地将丙烯酸酯部分引入芳族和杂芳族化合物中。

  DOI：

  10.3987/com-20-14400

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-2 Selective Olefination of Thiazoles
  作者：Wei Liu、Xin Yu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1021/ol500542j

  日期：2014.3.21

  A highly efficient protocol for C2 selective alkenylation of electron-deficient thiazoles is developed. High C2 position selectivity for alkenylation products is achieved at a neutral environment, and a possible pathway of oxidative alkenylation is discussed. This methodology provides a simple way to construct a 2-alkenyl-thiazole moiety.

  开发了一种高效的协议，用于缺电子的噻唑的C2选择性烯基化。在中性环境下可实现烯基化产物的高C2位置选择性，并讨论了氧化烯基化的可能途径。该方法学提供了构建2-烯基-噻唑部分的简单方法。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Correction to “Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites”
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c04257

  日期：2022.5.25

  Supporting Information. The authors wish to correct an inadvertent error in connection with the spectra provided for compound 36. The revised Supporting Information is included with this correction. The revised data does not alter the conclusions of the published work. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257. Experimental procedures and

  支持信息。作者希望纠正与为化合物36提供的光谱有关的无意错误。修订后的支持信息包含在此更正中。修改后的数据不会改变已发表作品的结论。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257 免费获得。实验程序和分析数据 ( 1 H, 13C NMR、MS、HPLC）（已更正）（PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257
• Efficient Synthesis of Acrylates Bearing an Aryl or Heteroaryl Moiety: One-Pot Method from Aromatics and Heteroaromatics Using Formylation and the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Tatsuro Yasukata、Takaharu Matsuura

  DOI：10.3987/com-20-14400

  日期：——

  Acrylates bearing an aryl or heteroaryl moiety were efficiently prepared by a one-pot process employing a sequence of lithiation, formylation and the Horner-Wadsworth-Emmons reaction starting from aromatic and heteroaromatic compounds. This method can efficiently introduce an acrylate moiety into aromatic and heteroaromatic compounds.

  带有芳基或杂芳基部分的丙烯酸酯通过一锅法有效地制备，该一锅法使用一系列的锂化，甲酰化和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，从芳族和杂芳族化合物开始。该方法可以有效地将丙烯酸酯部分引入芳族和杂芳族化合物中。
• Research on unsaturated azole derivatives
  作者：I. I. Popov、A. M. Simonov、V. I. Mikhailov、N. A. Sil'vanovich

  DOI：10.1007/bf00472430

  日期：1974.3