2-Cyclododecyloxyoxane | 80356-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Cyclododecyloxyoxane
• CAS: 80356-17-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: ZSBLBYRWTWACTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclododecyloxyoxane 在 high p-toluenesulfonate content diphenylamine and terephthalaldehyde resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到环十二醇
  参考文献：
  名称：

  二苯胺-对苯二醛树脂-甲苯磺酸盐 (DTRT) 作为四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、酯化和酯交换的有效催化剂

  摘要：

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1127103
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 cyclododecanyl trimethylsilyl ether 在 [K(18-crown-6)]Br₃ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到2-Cyclododecyloxyoxane
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of TMS-ethers to THP-ethers Catalyzed by {[K.18-Crown-6]Br₃}_n

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1586430

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Deprotection of Acetals and Silyl Ethers Using Some<b><i>π</i></b>-Acceptors
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.290

  日期：1994.1

  dodecanal dimethyl acetal and dodecyl silyl ethers in MeCN–H2O was examined using a catalytic amount of π-acceptors such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), tetracyanoethylene (TCNE), 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQF4), and chloranil (CA). Cleavage of dodecyl triethylsilyl ether with TCNQ and CA was caused by room light

  使用催化量的 π 受体，如 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ)、四氰基乙烯 (TCNE)、7，研究了十二醛二甲基乙缩醛和十二烷基甲硅烷基醚在 MeCN-H2O 中的水解,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQF4) 和氯苯醌 (CA)。用 TCNQ 和 CA 裂解十二烷基三乙基甲硅烷基醚是由室温引起的。通过将 DDQ 催化的缩醛脱保护应用于四氢吡喃基醚的水解，以定量收率获得相应的醇。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS): A Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols under Solvent-Free Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Ayeh Raiatzadeh

  DOI：10.1002/jccs.200700148

  日期：2007.8

  Different types of alcohols and phenols are tetrahydropyranylated in the presence of NBS catalyst in good to excellent yields under mild, neutral and solvent-free conditions.

  在温和、中性和无溶剂条件下，在 NBS 催化剂的存在下，不同类型的醇和酚被四氢吡喃化，产率从良好到极好。
• A highly efficient and ecofriendly procedure for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in the presence of in-situ generated I2 under heterogeneous and neutral conditions
  作者：Amin Rostami、Sadegh Rahmati、Ardeshir Khazaei

  DOI：10.1007/s00706-009-0117-7

  日期：2009.6

  AbstractMolecular iodine generated in situ from Fe(NO3)3·9H2O/NaI acts as a highly efficient catalyst for tetrahydropyranylation of various alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran in almost quantitative yields. The reaction occurs rapidly in dichloromethane at room temperature, and use of toxic molecular iodine is avoided. Graphical Abstract

  摘要由Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / NaI原位生成的分子碘，是一种高效的催化剂，用于以几乎定量的产率将各种醇和酚与3,4-二氢-2 H-吡喃进行四氢吡喃基化。该反应在室温下于二氯甲烷中迅速发生，避免了有毒分子碘的使用。 图形概要
• Chehardoli, Gholamabbas; Zolfigol, Mohammad Ali; Khakyzadeh, Vahid, South African Journal of Chemistry, 2011, vol. 64, p. 127 - 131
  作者：Chehardoli, Gholamabbas、Zolfigol, Mohammad Ali、Khakyzadeh, Vahid、Gholami, Hadi、Niknam, Khodabakhsh

  DOI：——

  日期：——