(3S)-1-溴-3-甲基十一烷 | 84567-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: (3S)-1-溴-3-甲基十一烷
• 英文名称: (S)-1-Bromo-3-methylundecane
• 英文别名: 1-bromo-(3S)-methylundecane；1-bromo-3S-methylundecane；(+)(S)-1-bromo-3-methyl-undecane；(+)(S)-1-Brom-3-methyl-undecan；Undecane, 1-bromo-3-methyl-, (S)-；(3S)-1-bromo-3-methylundecane
• CAS: 84567-97-5
• 化学式: C₁₂H₂₅Br
• 分子量: 249.234
• InChiKey: MQXSAFCRTCCMSS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-溴-3-甲基十一烷 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸和丙酸酯，松锯齿的性信息素。

  摘要：

  （2 S，3 S，7 S）-3,7-乙酸二甲基十五烷-2-基酯（2）和其丙酸酯类似物（3）分别是所有新敌敌pr物种和敌敌畏类似物的主要性信息素。从（S）-苹果酸开始，采用高度化学，区域和立体选择性的串联酯还原反应-环氧化合物形成-还原性环氧化合物开放反应方案，可以有效地合成（2 S，3 S，7 S）-本文报道了图2和-3。

  DOI：

  10.1021/jo0497961
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyldodecanoic acid 在 氢氧化钾 、 溴 、 silver nitrate 作用下， 以84.6%的产率得到(3S)-1-溴-3-甲基十一烷
  参考文献：
  名称：

  松树叶蝇（Diprion 种）的性吸引剂的合成；(2S,3R,7R)- 和 (2S,3R,7S)-3,7-DIMETHYLPENTADECAN-2-OL

  摘要：

  为了建立松叶蜂双朊病毒性引诱剂的立体化学，合成了两种候选差向异构体，(2S,3R,7R)-和(2S,3R,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-ol光学活性 C5 和 C12 单元的偶联反应。C12 单元 (R)-(-)- 和 (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane 由 (R)-(+)-pulegone 制备。C5 单元 (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane 衍生自 (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric 酸，由报道的程序制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1799

文献信息

• L-(-)-Menthol in the Synthesis of Key Synthons for Optically Active Methyl-Branched Insect Pheromones
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、D. V. Amirkhanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0019-4

  日期：2005.11

  A synthesis of optically active 4S-methylhexanal, 1-bromo-3S-methylheptane, and 1-bromo-3S-methylundecane, which are key synthons for several methyl-branched insect pheromones, that is based on chemically selective transformations of 6-tosyloxy- and 6-iodoisopropyl-4R-methylhexanoates that are available from L-(-)-menthol was proposed.

  提出了一种合成光学活性4S-甲基己醛、1-溴-3S-甲基庚烷和1-溴-3S-甲基十一烷的方法，这些化合物是几种甲基支链昆虫信息素的重要合成材料。该方法基于从L-(-)-薄荷醇获得的6-托苯基氧基和6-碘异丙基-4R-甲基己酸酯的化学选择性转化。
• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• (R)-4-menthen-3-one in the synthesis of (3S)-methylundecand (2S)-methyldec-1-ylbromides, key synthons for (S,S,S)-diprionylacetate
  作者：E. R. Latypova、A. V. Bannova、R. R. Muslukhov、M. A. Shutova、R. F. Talipov、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-010-9619-0

  日期：2010.7

  New capabilities for the synthetic use of (R)-4-menthen-3-one were demonstrated using as examples (3S)-methylundec- and (2S)-methyldec-1-ylbromides, key synthons for (S,S,S)-diprionylacetate (sex pheromone of pine sawflies of genera Diprion and Neodiprion).

  展示了(R)-4-薄荷烯-3-酮的合成新能力，以(3S)-甲基十一烷基和(2S)-甲基十烷基溴化物为例，这些是(S,S,S)-二苯氧酰乙酸盐的关键合成单元（松材线虫属Diprion和Neodiprion的性信息素）。
• Syntheses of the Sex-Attractant of Pine Sawflies
  作者：Tadashi Kikukawa、Motomasa Imaida、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.57.1954

  日期：1984.7

  In order to establish the stereochemistry of the sex attractant of various species of pine sawflies, (2S,3R,7R)-, (2S,3R,7S)- and (2S,3S,7S)-2-acetoxy- and 2-propionyloxy-3,7-dimethylpentadecane were synthesized. The alcohol moiety of each pheromone was prepared by the coupling of Grignard reagent of C12 block with tosylate of C5 block. The C12 blocks, (R)- and (S)-1-bromo-2-methylundecane, were prepared from (R)-(+)-pulegone. The C5 blocks, (2R,3S)- or (2S,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxy-1-(tosyloxy)butane, were derived from (2S,3S)- or (2R,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric acid prepared by the enantio-differentiating hydrogenation of methyl 2-methyl-3-oxobutyrate over the asymmetrically modified nickle catalyst.

  为了确定不同种类松锯齿蝇性引诱剂的立体化学结构，合成了(2S,3R,7R)-、(2S,3R,7S)-和(2S,3S,7S)-2-乙酰氧基和 2-丙酰氧基-3,7-二甲基十五烷。每种信息素的醇分子都是通过 C12 嵌段的格氏试剂与 C5 嵌段的甲苯磺酸盐偶联制备的。C12 嵌段(R)-和(S)-1-溴-2-甲基十一烷是由(R)-(+)-pulegone 制备的。(2R,3S)-或(2S,3S)-2-甲基-3-四氢吡喃氧基-1-(对甲苯磺酰氧基)丁烷等 C5 嵌段是由(2S,3S)-或(2R,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸在不对称改性镍催化剂上通过 2-甲基-3-氧代丁酸甲酯的对映异构加氢反应制备的。
• Synthesis of 3S-methylundec-1-ylbromide, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, from L-(-)-menthol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、R. Ya. Kharisov、R. R. Gazetdinov、A. M. Abulkaramova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0043-4

  日期：2006.1

  Three new approaches to the synthesis of 1-bromo-3S-methylundecane, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, a sex pheromone of pine sawflies of the genera Diprion and Neodiprion, were proposed based on chemo-and stereoselective transformations of L-(-)-menthol derivatives.

  提出了三种合成 1-溴-3S-甲基十一烷的新方法，该合成子是合成 (S,S,S)-diprionylacetate 的一种关键合成子，是 Diprion 和 Neodiprion 属松叶蜂的性信息素。 - 和 L-(-)-薄荷醇衍生物的立体选择性转化。