1-甲基-6-氧代-1.6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯 | 20845-22-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-6-氧代-1.6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate；6-methoxycarbonyl-1-methyl-2(1H)-pyridone；1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；1,2-Dihydro-6-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopyridin；Methyl-1-methyl-2-oxo-(1H)-pyridine-6-carboxylate；2-Acetyl-1-methyl-pyridon；methyl 1-methyl-6-oxopyridine-2-carboxylate
• CAS: 20845-22-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD22581562
• 分子量: 167.164
• InChiKey: INFQCCFXGFIXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  327.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1-甲基-6-氧代-1.6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-6-氧代-1.6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯 在 di(tert-butyl)-biphenyl 、 lithium 、 氯化铵 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以58%的产率得到1-methyl-3,4-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g
• 作为产物：
  描述：

  6-bromopicolinoyl chloride 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-甲基-6-氧代-1.6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Deady, Leslie W., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 637 - 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of 2(1H)-Pyridones Having a Methoxycarbonyl Group to 1,3-Butadiene Derivatives.
  作者：Reiko FUJITA、Masato HOSHINO、Hiroshi TOMISAWA、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.497

  日期：——

  The cycloaddition of 4-methoxycarbonyl-2(1H)-pyridones to silyloxydienes gave isoquinolone derivatives in reasonable yields. Furthermore, the cycloaddition of 6-methoxycarbonyl-2(1H)-pyridones to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene produced cycloadducts (isoquinolone and quinolone derivatives) and double cycloadducts (phenanthridone derivatives). The activation energies using Gaussian 98 with RHF/3-21G level

  4-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与甲硅烷氧基二烯的环加成反应以合理的收率得到了异喹诺酮衍生物。此外，将6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯进行环加成反应生成了环加合物（异喹诺酮和喹诺酮衍生物）和双环加合物（菲啶酮衍生物）。使用具有4-和6-甲氧基羰基-2（1H）-吡啶酮的RHF / 3-21G水平的高斯98的活化能与实验事实相吻合。
• Iridium-Catalyzed Site-Selective C–H Borylation of 2-Pyridones
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Wataru Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588735

  日期：2017.11

  An iridium-catalyzed site-selective C–H borylation of 2-pyridones has been developed. The site selectivity is predominantly controlled by steric factors, and we can access C4, C5, and C6 C–H on the 2-pyridone ring by the judicious choice of ligand and solvent. Subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling of the borylated products also proceeds to form the corresponding arylated pyridones in good overall

  开发了一种铱催化的 2-吡啶酮位点选择性 C-H 硼化反应。位点选择性主要由空间因素控制，我们可以通过明智地选择配体和溶剂来访问 2-吡啶酮环上的 C4、C5 和 C6 C-H。随后硼化产物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联也以良好的总收率形成相应的芳基化吡啶酮。
• Diels–Alder cycloadditions of 2(1H)-pyridones having an electron-withdrawing group
  作者：Hiroto Nakano、Hiroshi Tomisawa、Hiroshi Hongo

  DOI：10.1039/c39900001775

  日期：——

  The first examples are presented of Diels–Alder cycloadditions using, as dienes, 2(1H)-pyridones substituted by an electron-withdrawing group in the ring.

  给出第一个例子是Diels–Alder环加成反应，该反应使用在环中被吸电子基团取代的2（1 H）-吡啶酮作为二烯。
• BUTYRYLCHOLINESTERASE LIGANDS AS DIAGNOSTIC TOOLS AND TREATMENT FOR DESEASES OF THE NERVOUS SYSTEM
  申请人：Darvesh Sultan

  公开号：US20110212026A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Compounds useful for the early diagnosis of malignant tumors, multiple sclerosis, and especially Alzheimer's Disease and related dementias; especially compounds of Formula (I) wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, fluoro, iodo, alkyl, and aryl; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and aryl; X is selected from the group consisting of CH 2 , CH 2 O, oxygen, OCH 2 , CH 2 S, SCH 2 , NH, N-alkyl, and N-aryl; Y is an optional spacer group, absent or selected from the group consisting of oxygen, sulfur, NH, N-alkyl, and N-aryl; and Z is selected from the group consisting of alkyl substituted with cyano, fluoro, or iodo and aryl substituted with cyano, fluoro, or iodo. In a preferred embodiment, R 1 and R 2 are hydrogen, X is CH 2 O, Y is absent, and Z is phenyl substituted with fluoro, cyano, or iodo. In some embodiments, Z is more specifically 18 F-phenyl or 123 I-phenyl or 131 I-phenyl. Other compounds are also provided.

  本发明提供了用于早期诊断恶性肿瘤、多发性硬化症，尤其是阿尔茨海默病和相关痴呆症的化合物，特别是式（I）的化合物，其中R1选自氢、氰、氟、碘、烷基和芳基组成的群体；R2选自氢、烷基和芳基组成的群体；X选自CH2、CH2O、氧、OCH2、CH2S、SCH2、NH、N-烷基和N-芳基组成的群体；Y是可选的间隔基团，不存在或选自氧、硫、NH、N-烷基和N-芳基组成的群体；Z选自用氰、氟或碘取代的烷基和用氰、氟或碘取代的芳基组成的群体。在首选实施例中，R1和R2为氢，X为CH2O，Y不存在，Z为用氟、氰或碘取代的苯基。在某些实施例中，Z更具体地为18F-苯基或123I-苯基或131I-苯基。本发明还提供了其他化合物。
• Butyrylcholinesterase ligands as diagnostic tools and treatment for diseases of the nervous system
  申请人：Darvesh Sultan

  公开号：US08795630B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  Compounds useful for the early diagnosis of malignant tumors, multiple sclerosis, and especially Alzheimer's Disease and related dementias; especially compounds of Formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, fluoro, iodo, alkyl, and aryl; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and aryl; X is selected from the group consisting of CH2, CH2O, oxygen, OCH2, CH2S, SCH2, NH, N-alkyl, and N-aryl; Y is an optional spacer group, absent or selected from the group consisting of oxygen, sulfur, NH, N-alkyl, and N-aryl; and Z is selected from the group consisting of alkyl substituted with cyano, fluoro, or iodo and aryl substituted with cyano, fluoro, or iodo. In a preferred embodiment, R1 and R2 are hydrogen, X is CH2O, Y is absent, and Z is phenyl substituted with fluoro, cyano, or iodo. In some embodiments, Z is more specifically 18F-phenyl or 123I-phenyl or 131I-phenyl. Other compounds are also provided.

  有用于早期诊断恶性肿瘤、多发性硬化症，尤其是阿尔茨海默病和相关痴呆症的化合物；特别是公式（I）中R1选自氢、氰基、氟、碘、烷基和芳基的群体；R2选自氢、烷基和芳基的群体；X选自CH2、CH2O、氧、OCH2、CH2S、SCH2、NH、N-烷基和N-芳基的群体；Y是可选的间隔基，不存在或选自氧、硫、NH、N-烷基和N-芳基的群体；Z选自烷基取代的氰基、氟或碘和芳基取代的氰基、氟或碘的群体。在首选实施方式中，R1和R2为氢，X为CH2O，Y不存在，Z为取代有氟、氰或碘的苯基。在某些实施方式中，Z更具体地是18F-苯基或123I-苯基或131I-苯基。还提供其他化合物。