[1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-1,5-二酮 | 61327-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-1,5-二酮
• 英文名称: 1,5-Dihydro-1,5-dioxo-3H-oxazolo<3,4-a>pyridin
• 英文别名: oxazolo[3,4-a]pyridine-1,5-dione；1H-oxazolo[3,4-a]pyridine-1,5(3H)-dione；3H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-1,5-dione
• CAS: 61327-56-8
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.122
• InChiKey: PLMTWBVLJIFWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-1,5-二酮 、 重氮甲烷 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI T.; KIGAWA Y.; TAKAHASHI T.; MEMOTO H.; FUKUMOTO K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 8, 1870-1878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸甲酯 生成 [1,3]恶唑并[3,4-a]吡啶-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI T.; KIGAWA Y.; TAKAHASHI T.; MEMOTO H.; FUKUMOTO K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1976, 24, NO 8, 1870-1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. DCLXIII. The reaction of pyridone derivatives with diazoalkane.
  作者：TETSUJI KAMETANI、YOSHIO KIGAWA、TAKIKO TAKAHASHI、HIDEO NEMOTO、KEIICHIRO FUKUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.1870

  日期：——

  The reaction of 3-carboxy-1, 2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine (V) with diazomethane afforded 6, 7-dihydro-1, 6-dimethyl-7-oxopyrazolo [3, 4-c] pyridine (VI), 4, 5, 6, 7-tetrahydro-1, 6-dimethyl-7-oxopyrazolo [3, 4-c] pyridine (VII), and 1, 2-dihydro-3-methoxycarbonyl-1, 4-dimethyl-2-oxopyridine (VIII). 1-Ethyl-6, 7-dihydro-3, 6-dimethyl-7-oxopyrazolo [3, 4-c] pyridine (XXI), 8a-ethoxycarbonyl-1, 4, 4a, 7, 8, 8a-hexahydro-3, 4, 7-trimethyl-8-oxopyrido [3, 4-c] pyridazine (XXII), and 3-ethoxycarbonyl-4-ethyl-1, 2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine (XXIII) were obtained from the reaction of compound (V) with diazoethane. The treatment of 4-carboxy-1, 2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine (XXVIII) with diazomethane gave 1, 2-dihydro-4-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopyridine (XXIX), 6-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxo-3-azabicyclo [4. 1. 0] hept-4-ene (XXX), and 1, 2-dihydro-4-methoxycarbonyl-1, 3-dimethyl-2-oxopyridine (XXXI). The reaction of compound (XXIX) with diazoethane afforded 3-ethyl-1, 2-dihydro-4-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopyridine (XXXII), 6α-methoxycarbonyl-3, 7β-dimethyl-2-oxo-3-azabicyclo [4, 1, 0]-hept-4-ene (XXXIII), and 1-ethyl-6-methoxycarbonyl-3, 7-dimethyl-2-oxo-3-azabicyclo [4. 1. 0] hept-4-ene (XXXIV). In case of the treatment of 5-carboxy-1, 2-dihydro-1-methyl-2-oxopyridine (XXXV) and 1, 5-dihydro-1, 5-dioxo-3H-oxazolo [3, 4-a] pyridine (XXXVIII) with diazomethane, 1, 2-dihydro-5-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopyridine (XXXVI) and 1, 2-dihydro-6-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopyridine (XXXIX) were obtained, respectively.

  3-羧基-1,2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶(V)与重氮甲烷反应得到6,7-二氢-1,6-二甲基-7-氧代吡唑并[3,4-c]吡啶( [0100] VI)、4,5,6,7-四氢-1,6-二甲基-7-氧代吡唑并[3,4-c]吡啶（VII)和1,2-二氢-3-甲氧基羰基-1,4-二甲基-2-氧代吡啶(VIII)。 1-乙基-6, 7-二氢-3, 6-二甲基-7-氧代吡唑并[3, 4-c]吡啶 (XXI), 8a-乙氧基羰基-1, 4, 4a, 7, 8, 8a-六氢-3 , 4, 7-三甲基-8-氧代吡啶[3, 4-c]哒嗪(XXII)和3-乙氧基羰基-4-乙基-1, 2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶(XXIII)获自化合物(V)与重氮乙烷的反应。用重氮甲烷处理4-羧基-1，2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶(XXVIII)得到1，2-二氢-4-甲氧基羰基-1-甲基-2-氧代吡啶(XXIX)，6-甲氧基羰基-3-甲基-2-氧代-3-氮杂双环[4。 1. 0]庚-4-烯(XXX)和1，2-二氢-4-甲氧基羰基-1，3-二甲基-2-氧代吡啶(XXXI)。化合物(XXIX)与重氮乙烷反应，得到3-乙基-1，2-二氢-4-甲氧基羰基-1-甲基-2-氧代吡啶(XXXII)，6α-甲氧基羰基-3，7β-二甲基-2-氧代-3 -氮杂双环[4,1,0]-庚-4-烯(XXXIII)和1-乙基-6-甲氧基羰基-3,7-二甲基-2-氧代-3-氮杂双环[4。 1. 0]庚-4-烯(XXXIV)。处理 5-羧基-1, 2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶 (XXXV) 和 1, 5-二氢-1, 5-二氧代-3H-恶唑并[3, 4-a]吡啶时(XXXVIII)与重氮甲烷反应，得到1，2-二氢-5-甲氧基羰基-1-甲基-2-氧代吡啶(XXXVI)和1，2-二氢-6-甲氧基羰基-1-甲基-2-氧代吡啶(XXXIX)，分别。
• KAMETANI T.; KIGAWA Y.; TAKAHASHI T.; MEMOTO H.; FUKUMOTO K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 8, 1870-1878
  作者：KAMETANI T.、 KIGAWA Y.、 TAKAHASHI T.、 MEMOTO H.、 FUKUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——