(6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1290048-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(R)-6-(2-hydroxyethyl)-5, 6-dihydropyran-2-one；(2R)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1290048-52-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CWLSGRVTYVGTFG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-6-[(2R,4R,5E)-2,4-dihydroxy-6-phenylhex-5-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐莫卡酮D1和D2的全合成：隐莫卡酮D1的立体化学分配

  摘要：

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6R)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  隐莫卡酮D1和D2的全合成：隐莫卡酮D1的立体化学分配

  摘要：

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.025

文献信息

• Simple Stereoselective Synthesis of Unsaturated Lactone Intermediates and Their Conversion into Natural Dihydropyranones and Their Enantiomers#
  作者：Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avula Satyakumar、V.T. Kamble、Biswanath Das

  DOI：10.2174/1570178611310050003

  日期：2013.5.1

  The stereoselective synthesis of the unsaturated lactone intermediates, (S) - and (R)-2-(6-oxo-3, 6-dihydro-2Hpyran- 2-yl) acetaldehydes has been accomplished from propane 1,3 diol employing Maruoka asymmetric allylation and ring closing metathesis reaction. The intermediates were converted into two natural dihydropyranones, 6 (R)-4-oxopent-2- enyl 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and (R)- rugulactone and

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。
• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。
• Total synthesis of cryptomoscatones D1 and D2: stereochemical assignment of cryptomoscatone D1
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Roberta Lopes Drekener、Carolina Martins Avila、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.025

  日期：2014.9

  The first total synthesis and structural elucidation of cryptomoscatone D1, and a novel synthetic approach for cryptomoscatone D2 were achieved in 30% and 29% overall yield, respectively. The synthesis relied on the use of a key Mukaiyama aldol reaction followed by a diastereoselective carbonyl reduction that allowed the preparation of four cryptomoscatone isomers in a stereochemically divergent manner

  隐莫卡酮D1的首次总合成和结构阐明，以及隐莫卡酮D2的新颖合成方法，分别实现了30％和29％的总产率。该合成依赖于使用关键的Mukaiyama aldol反应，然后进行非对映选择性羰基还原，从而可以立体化学发散的方式制备四个隐莫司卡酮异构体。合成立体异构体和天然产物的NMR数据和CD曲线的比较证实了隐莫司酮D2的立体化学性质，并导致建立了隐莫司酮D1的绝对构型。