3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 106023-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106023-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂O₁₀
• 分子量: 562.206
• InChiKey: VOVFBIDJDZOUDX-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x

文献信息

• Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides
  作者：Goeran Magnusson、Stefan Ahlfors、Jan Dahmen、Karl Jansson、Ulf Nilsson、Ghazi Noori、Kristina Stenvall、Ann Tjoernebo

  DOI：10.1021/jo00299a044

  日期：1990.6
• Gas Chromatographic Investigation of the Boron Trifluoride Etherate-Induced Formation and Anomerization of Glucopyranosides
  作者：Ulf Ellervik、Karl Jansson、Göran Magnusson

  DOI：10.1080/07328309808002351

  日期：1998.5.1

  Boron trifluoride etherate-induced glucosylation of methanol, 1-propanol, 2-propanol, 2-bromoethanol, and 3-bromo-2-(bromomethyl)propan-1-ol, using 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose as donor, gave the corresponding beta-glucopyranosides. The alpha-glucosides and 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose were formed as byproducts in varying amounts, according to GLC analysis. The propensity of the different glucopyranosides to anomerize was determined in separate experiments.
• PROPANOL DERIVATIVES
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0210203B1

  公开（公告）日：1991-08-07
• MAGNUSSON, GORAN;AHLFORS, STEFAN;DAHMEN, JAN;JANSSON, KARL;NILSSON, ULF;N+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3932-3946
  作者：MAGNUSSON, GORAN、AHLFORS, STEFAN、DAHMEN, JAN、JANSSON, KARL、NILSSON, ULF、N+

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYNTEK AB

  公开号：EP0208749A1

  公开（公告）日：1987-01-21