benzyl benzyl{2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}carbamate | 181997-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzyl{2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}carbamate
• 英文别名: benzyl-(2-fluoro-4-(5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidinyl)-phenyl)-carbamate；benzyl N-benzyl-N-[2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 181997-30-8
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₅
• 分子量: 450.466
• InChiKey: HBOJXMDMTFTVTQ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzyl{2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}carbamate 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 5percent Pt/C 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 benzyl benzyl{2-fluoro-4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• [EN] A NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE D'OXAZOLIDINONE ET SON PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：IL DONG PHARMA

  公开号：WO2005042523A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to novel oxazolidinone compound represented by general formula I or a their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity. Therefore, the compound of the present invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及一种由通式I表示的新型噁唑烷酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱和优越的抗菌活性。因此，本发明的化合物可用作抗菌剂。
• Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Deping

  公开号：US20080119419A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  本发明提供了一系列双功能杂环化合物，可作为抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物使用。本发明还提供了制备双功能杂环化合物的方法，以及使用这些化合物作为抗感染、抗增殖剂、抗炎剂和/或促动力剂的方法。
• NOVEL OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AS ANTIINFECTIVE AGENTS
  申请人：Takhi Mohamed

  公开号：US20100298384A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to novel oxazolidinone compounds of formula (I) with antibacterial activity, their pharmaceutically acceptable salts, their stereoisomers, their prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the same and to their use as therapeutic agents

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噁唑烷酮化合物（I）及其药学上可接受的盐、立体异构体、前药、包含其的制药组合物以及将其用作治疗剂的用途。
• WO2008/143649
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004029066A3

  公开（公告）日：2004-08-26