N-(4-methoxyphenyl)ethenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)ethenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: HTYMOTDQFHEISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)ethenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4'-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-（苯基硒基）乙烷磺酰胺作为苯胺的新型保护基，可通过自由基反应脱保护

  摘要：

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.002
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-N-(4-methoxyphenyl)ethane-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型的α-硒醚保护策略不可逆转的束缚的乙烯基磺酰胺合成。

  摘要：

  乙烯基磺酰胺是用于靶向蛋白质修饰和抑制的有价值的亲电试剂。我们描述了一种新型的合成末端乙烯基磺酰胺的新方法，该方法使用温和的氧化条件诱导消除α-硒醚掩蔽基团。该方法是对传统合成方法的补充，通常在进行水后处理后即可得到高纯度的乙烯基磺酰胺，而无需对最终的亲电子产品进行柱色谱分析。该方法学适用于不可逆蛋白质束缚中使用的共价片段的合成，并且可以使各种片段通过化学接头与乙烯基磺酰胺战斗部连接。使用胸苷酸合酶作为模型系统，乙二醇被鉴定为不可逆的蛋白质束缚的有效连接子。

  DOI：

  10.1039/c8md00566d

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Bicyclic core estrogens as full antagonists: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships of estrogen receptor ligands based on bridged oxabicyclic core arylsulfonamides
  作者：Manghong Zhu、Chen Zhang、Jerome C. Nwachukwu、Sathish Srinivasan、Valerie Cavett、Yangfan Zheng、Kathryn E. Carlson、Chune Dong、John A. Katzenellenbogen、Kendall W. Nettles、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26531a

  日期：——

  Compounds that block estrogen action through the estrogen receptor (ER) or downregulate ER levels are useful for the treatment of breast cancer and endocrine disorders. In our search for structurally novel estrogens having three-dimensional core scaffolds, we found some compounds with a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene core that bound well to the ERs. The best of these compounds, a phenyl sulfonate ester

  通过雌激素受体 (ER) 阻断雌激素作用或下调 ER 水平的化合物可用于治疗乳腺癌和内分泌疾病。在我们寻找具有三维核心支架的结构新颖雌激素时，我们发现了一些具有 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯核心的化合物，这些化合物与 ER 结合良好。这些化合物中最好的一种，苯磺酸酯（称为氧杂双环庚烯磺酸盐的 OBHS），是 ERα 和 ERβ 的部分拮抗剂。尽管 OBHS 与其他雌激素拮抗剂在结构上没有相似之处，但它似乎通过稳定 ER 的新构象来实现其部分拮抗剂特征，该构象涉及螺旋 11 的显着扭曲。为了增强这些氧杂双环[2.2.1]庚烷核心配体的拮抗剂特性，2 NR–)，等电子和潜在的等结构分子置换。通过 3,4-二芳基呋喃的 Diels-Alder 反应，使用各种N-芳基乙烯基磺酰胺亲二烯体。虽然极性更大的仲磺酰胺是弱配体，但某些叔磺酰胺具有非常好的 ER 结合亲和力。在 HepG2 细胞报告基
• 120. Synthesis of derivatives of taurinamide
  作者：Alan A. Goldberg

  DOI：10.1039/jr9450000464

  日期：——
• US5463031A
  申请人：——

  公开号：US5463031A

  公开（公告）日：1995-10-31
• 2-(Phenylseleno)ethanesulfon-amide as a novel protecting group for aniline that can be deprotected by a radical reaction
  作者：Nobuhiro Kihara、Yuji Mitsuhashi、Makoto Sato、Shun-ichi Hirose、Erika Goudo、Yoshinori Uzawa、Natsumi Shirai、Sari Hamamoto、Ryo Iwasaki、Akane Fujioka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.002

  日期：2016.6

  SeES anilide was deprotected by radical reduction using tributyltin hydride in the presence of AIBN. The corresponding anilines were obtained in high yields when the hydride and AIBN were added to the system slowly. Since the radical reaction proceeds under neutral conditions, chemoselective deprotection of the SeES group was accomplished. The SeES anilide was stable under various conditions, including

  通过2-氯磺酰氯进行磺酰化，然后共轭加入苯硒酚，苯胺被保护为2-（苯基硒代）乙烷磺酰苯胺（SeES苯胺）。在AIBN存在下，使用氢化三丁基锡通过自由基还原将SeES苯胺脱保护。当将氢化物和AIBN缓慢添加到系统中时，可以高收率获得相应的苯胺。由于自由基反应在中性条件下进行，因此实现了SeES基团的化学选择性脱保护。SeES苯胺在各种条件下（包括某些恶劣条件）都稳定。