Se-phenyl morpholine-4-carboselenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Se-phenyl morpholine-4-carboselenoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂Se
• 分子量: 270.19
• InChiKey: OASDWXDVMVDVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 Se-phenyl morpholine-4-carboselenoate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 以64%的产率得到morpholino-2-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-(phenylseleno) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Insertion Reactions of Isocyanides into Thiocarbamates and Selenocarbamates

  摘要：

  报道了一种在Pd(0)催化剂存在下，异氰与硫代氨基甲酸酯及硒代氨基甲酸酯反应，选择性生成2-氧代亚乙基亚胺硫羧酸酯和硒羧酸酯的插入反应。这是首次利用过渡金属催化剂实现异氰插入碳-杂原子键的实例。密度泛函理论计算表明，该反应在迁移插入过程中通过硫配位钯化途径进行。

  DOI：

  10.1246/cl.141141
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 苯硒酚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Se-phenyl morpholine-4-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Insertion Reactions of Isocyanides into Thiocarbamates and Selenocarbamates

  摘要：

  报道了一种在Pd(0)催化剂存在下，异氰与硫代氨基甲酸酯及硒代氨基甲酸酯反应，选择性生成2-氧代亚乙基亚胺硫羧酸酯和硒羧酸酯的插入反应。这是首次利用过渡金属催化剂实现异氰插入碳-杂原子键的实例。密度泛函理论计算表明，该反应在迁移插入过程中通过硫配位钯化途径进行。

  DOI：

  10.1246/cl.141141

文献信息

• Oxidative C-Se Coupling of Formamides and Diselenides by Using Aqueous<i>tert</i>-But­yl Hydroperoxide: A Convenient Synthesis of Selenocarbamates
  作者：Pushpinder Singh、Aanchal Batra、Paramjit Singh、Amarjit Kaur、Kamal Nain Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201301248

  日期：2013.12

  oxidative coupling reaction between formamides and diselenides under metal-free conditions is described. The C–Se bond formation occurred exclusively at the carbonyl carbon by using aqueous tert-butyl hydroperoxide and 4 A molecular sieves and the coupled products, selenocarbamates, were obtained in moderate-to-good yields.

  描述了在无金属条件下甲酰胺和二硒化物之间的氧化偶联反应。C-Se 键的形成仅发生在羰基碳上，通过使用水性叔丁基过氧化氢和 4 A 分子筛，并以中等至良好的产率获得了偶联产物硒氨基甲酸酯。
• Visible-Light-Induced Three-Component Radical Coupling of Selenocarbamates, Enones, and Allylstannanes with Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide
  作者：Jun Ishihara、Keita Komine、Yuta Yamazaki、Taiga Iwanaga、Hikaru Sakaguchi、Hayato Fukuda

  DOI：10.1055/a-2214-5512

  日期：——

  A blue LED-induced three-component coupling of a carbamoyl radical, cyclic enone, and allylstannane was developed. The use of blue LEDs and diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (TPO) as a radical initiator permitted the three-component radical coupling to proceed with a high chemoselectivity. An elucidation of the mechanism revealed a pathway for the formation of a tributyltin radical from

  开发了一种由蓝色 LED 诱导的氨基甲酰自由基、环烯酮和烯丙基锡烷的三组分偶联。使用蓝色LED和二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(TPO)作为自由基引发剂使得三组分自由基偶联以高化学选择性进行。对该机制的阐明揭示了从TPO和烯丙基锡烷形成三丁基锡自由基的途径。这种串联自由基反应有望应用于天然产物的合成。
• Palladium-catalyzed Insertion Reactions of Isocyanides into Thiocarbamates and Selenocarbamates
  作者：Daisuke Shiro、Shin-ichi Fujiwara、Susumu Tsuda、Takanori Iwasaki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.141141

  日期：2015.4.5

  The insertion reaction of isocyanides with thiocarbamates and selenocarbamates in the presence of a Pd(0) catalyst to selectively give 2-oxoethanimidothioates and -selenoates is reported. This is the first example of the insertion of an isocyanide into a carbon–heteroatom bond using a transition-metal catalyst. DFT calculations suggest that the reaction proceeds through a thiopalladation pathway at the migratory insertion process.

  报道了一种在Pd(0)催化剂存在下，异氰与硫代氨基甲酸酯及硒代氨基甲酸酯反应，选择性生成2-氧代亚乙基亚胺硫羧酸酯和硒羧酸酯的插入反应。这是首次利用过渡金属催化剂实现异氰插入碳-杂原子键的实例。密度泛函理论计算表明，该反应在迁移插入过程中通过硫配位钯化途径进行。