3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 4258-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 1,2-(benzylorthoacetate)；[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-2-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 4258-14-4；88293-80-5；142184-40-5；144301-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: RACGAOPTLXZRBV-AVZCSXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的开环聚合反应获得新的碳水化合物官能化的聚丙交酯

  摘要：

  已评估了使用各种碳水化合物引发剂的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化的丙交酯开环聚合反应对聚丙交酯的功能化作用。带有游离伯醇（Glc-1r）和游离仲醇（Glc-2r），葡萄糖和环糊精二醇衍生物（Glc-二醇和CD-二醇），甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（Glc- Me）和天然β-环糊精（CD）用作启动器。根据碳水化合物衍生物的溶解度，聚合反应在氯化溶剂和本体中进行。在没有副反应的情况下，以高收率获得相对较窄的分布，从而提供了100％的官能化效率。报道了新的碳水化合物连接官能化的聚丙交酯和碳水化合物核心星形聚丙交酯的催化合成。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.08.040
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物高效合成α-糖基氯化物：快速单锅糖基化的便捷方案

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐在15-30分钟内以80-96％的高产率合成α-糖基氯供体。该方法可实现快速，直接的一锅糖基化反应，且总收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800360

文献信息

• An environmentally benign and practical synthesis of sugar orthoesters promoted by potassium fluoride
  作者：Shin-ichiro Shoda、Masashi Moteki、Ryuko Izumi、Masato Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.175

  日期：2004.11

  An extremely practical method for synthesis of sugar orthoesters has been developed without using any organic amines or heavy metals as additives. Various sugar orthoesters were prepared in good yields by the reaction of an acylated glycosyl bromide and an alcohol in the presence of potassium fluoride.

  已经开发了一种非常实用的糖原酸酯合成方法，无需使用任何有机胺或重金属作为添加剂。通过在氟化钾存在下酰化的糖基溴化物和醇的反应以高收率制备各种糖原酸酯。
• The synthesis and characterisation of 2-O-(6-O-l-glycero-α,β-d-manno-heptopyranosyl-α-d-glycopyranosyl)- α,β-d-glucopyranose
  作者：Sergey A. Nepogodev、Zbigniew Pakulski、Aleksander Zamojski、Otto Holst、Helmut Brade

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90992-3

  日期：1992.7

  The title compounds were synthesised, and appropriate derivatives were characterised by GLC, GLC-MS, and NMR spectroscopy. The GLC and GLC-MS data proved 2-O-(6-O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-alpha-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose to be a constituent of the outer-core region of the lipopolysaccharide from Escherichia coli K-12, indicating the heptosyl residue to be linked to the terminal glucopyranose residue.