hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide | 864936-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)hex-5-ynamide
• CAS: 864936-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: ZORDWQGOQGTPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.18h， 生成 9-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内异环化进入多环吲哚骨架的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。

  DOI：

  10.1021/ol061440j
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 邻氯苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内异环化进入多环吲哚骨架的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。

  DOI：

  10.1021/ol061440j

文献信息

• [EN] HSP-90 BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE FN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS SE FIXANT À LA HSP-90, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：AEGERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011035417A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to therapeutic compounds that bind to HSP90. The compounds disclosed herein bind HSP90 and alter the chaperoning capability of HSP90 proteins. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases and disorders such as cancer, autoimmune disease and other diseases.

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。
• [EN] HSP-90 BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE I? THE TREATMENT AND PREVENTION OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À HSP-90, COMPOSITIONS DE CES COMPOSÉS, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：PHARMASCIENCE INC

  公开号：WO2012126084A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The invention relates to therapeutic compounds that bind to HSP90. The compounds disclosed herein bind HSP90 and alter the chaperoning capability of HSP90 proteins. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating or preventing fungal infections.

  该发明涉及与HSP90结合的治疗化合物。本文披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防真菌感染的方法。
• A Novel One-Pot, Two-Step Synthesis of Polycyclic Indoles via Tandem Intramolecular Hydroamidation/Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Jianxiu Liu、Yongda Zhang、Guisheng Li、Frank Roschangar、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake、Bruce Z. Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000288

  日期：2010.10.4

  A robust one-pot process has been developed for the synthesis of a variety of polycyclic indole skeletons via a consecutive sequence of hydroamidation and palladium-catalyzed annulation, from inexpensive 2-chloroanilines bearing tethered acetylenes.

  已经开发了一种鲁棒的一锅法，用于通过连续的加氢酰胺化和钯催化的环合反应，从廉价的带有支链乙炔的2-氯苯胺合成多环吲哚骨架。
• A New Entry to Polycyclic Indole Skeletons via Palladium-Catalyzed Intramolecular Heteroannulation
  作者：Jianxiu Liu、Ming Shen、Yongda Zhang、Guisheng Li、Ahmad Khodabocus、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake、Bruce Z. Lu

  DOI：10.1021/ol061440j

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A one-step method was developed for elaboration of a variety of polycyclic indole skeletons via a novel palladium-catalyzed intramolecular indolization of 2-chloroanilines bearing tethered acetylenes. This novel intramolecular indolization method unveils an unusual syn amidopalladation pathway of a tethered alkyne.

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。