hex-4-ynoic acid (2-chloro-phenyl)-amide | 908372-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-4-ynoic acid (2-chloro-phenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)hex-4-ynamide
• CAS: 908372-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: DGSLXQVEKPKMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-4-ynoic acid (2-chloro-phenyl)-amide 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到9-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内异环化进入多环吲哚骨架的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。

  DOI：

  10.1021/ol061440j
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.18h， 以68%的产率得到hex-4-ynoic acid (2-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内异环化进入多环吲哚骨架的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。

  DOI：

  10.1021/ol061440j

文献信息

• A New Entry to Polycyclic Indole Skeletons via Palladium-Catalyzed Intramolecular Heteroannulation
  作者：Jianxiu Liu、Ming Shen、Yongda Zhang、Guisheng Li、Ahmad Khodabocus、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake、Bruce Z. Lu

  DOI：10.1021/ol061440j

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A one-step method was developed for elaboration of a variety of polycyclic indole skeletons via a novel palladium-catalyzed intramolecular indolization of 2-chloroanilines bearing tethered acetylenes. This novel intramolecular indolization method unveils an unusual syn amidopalladation pathway of a tethered alkyne.

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。