methyl (1S,4S,7S)-7-methyl-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate | 190438-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4S,7S)-7-methyl-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
• CAS: 190438-38-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: XSWUINJJHYQURY-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S,7S)-7-methyl-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 9-borabicyclononane 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 methyl (1S,4S,7S)-7-methyl-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8