methyl (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate | 190438-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 190438-36-9
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: KEHJVRHBGAIUMC-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三甲胺 作用下， 反应 1.25h， 生成 dimethyl (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclononane 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (2S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8

文献信息

• Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene
  作者：Claus Herdeis、Eberhard Heller

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00091-8

  日期：1997.4

  (4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpiperidine-2-one 4, readily available from S-glutamic acid, serves as a starting material for the synthesis of (2S,4S,SS)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid 12. The key step of this reaction sequence is the chemoselective methylenation of the amide carbonyl group of 6 with dimethyltitanocene to the exocyclic enecarbamate 7. Hydroboration/oxidation of the double bond resulted in the formation of all-cis alcohol 8 which was transformed via aldehyde to 12. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.