ethyl (S)-6-hydroxyhept-2-enoate | 681218-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-6-hydroxyhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6S)-6-hydroxyhept-2-enoate
• CAS: 681218-94-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HSRIQOHEXHULQW-IVGLGHLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-6-hydroxyhept-2-enoate 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (6S)-1-(4-bromo-5-triethylsilyl-2-thiazolyl)-6-(triisopropylsiloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  噻唑在卤素舞反应中的应用：在WS75624 B全合成中的应用

  摘要：

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。

  DOI：

  10.1021/jo0351217
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 RuCl₂-(S)-BINAP*Et₃N 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 140.33h， 生成 ethyl (S)-6-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑在卤素舞反应中的应用：在WS75624 B全合成中的应用

  摘要：

  描述了含吡啶-噻唑的天然产物WS75624 B（1）的总合成。该合成通过适当官能化的吡啶和噻唑组分的斯蒂勒偶联进行，并且本文详细介绍了我们关于使用卤素舞反应制备所需噻唑的研究。描述了在噻唑上的各种卤素舞反应，包括新颖的一锅多步反应，其中在-78°C的甲硅烷基氯存在下，用LDA处理2-溴噻唑，并用亲电试剂淬灭，以提供高度官能化的噻唑衍生物27。

  DOI：

  10.1021/jo0351217